2-(methylthio)thiazolo[5,4-c]pyridine | 405198-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(methylthio)thiazolo[5,4-c]pyridine
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine
• CAS: 405198-51-8
• 化学式: C₇H₆N₂S₂
• 分子量: 182.27
• InChiKey: UMCLGTTWFKZZAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)thiazolo[5,4-c]pyridine 在 dichloro(2-picolinato)gold(III) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的正式[3 + 2]-偶极环加成反应一般可进入邻-，邻'-杂原子连接的N-（杂）芳基-咪唑基序

  摘要：

  已开发出一种将杂芳烃的邻，邻杂原子连接的N-（杂）芳基-咪唑家族的氧化还原中性方法。新型的杂原子取代的碳酰亚胺基亚硝基化合物可以通过稳定的，稳定的N-（杂芳基）-吡啶鎓-N-胺类化合物，通过正式的金催化的[3 + 2]-偶极环加成酰胺类有效地实现。广泛的结构多样性和官能团耐受性允许快速进入各种功能化的支架，如制备8个不同的杂芳族核心所示。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700249
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-氟吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(methylthio)thiazolo[5,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的正式[3 + 2]-偶极环加成反应一般可进入邻-，邻'-杂原子连接的N-（杂）芳基-咪唑基序

  摘要：

  已开发出一种将杂芳烃的邻，邻杂原子连接的N-（杂）芳基-咪唑家族的氧化还原中性方法。新型的杂原子取代的碳酰亚胺基亚硝基化合物可以通过稳定的，稳定的N-（杂芳基）-吡啶鎓-N-胺类化合物，通过正式的金催化的[3 + 2]-偶极环加成酰胺类有效地实现。广泛的结构多样性和官能团耐受性允许快速进入各种功能化的支架，如制备8个不同的杂芳族核心所示。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700249

文献信息

• Aza-benzazolium containing cyanine dyes
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US06664047B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  Unsymmetrical cyanine dyes that incorporate an aza-benzazolium ring moiety are described, including cyanine dyes substituted by a cationic side chain, monomeric and dimeric cyanine dyes, chemically reactive cyanine dyes, and conjugates of cyanine dyes. The subject dyes are virtually non-fluorescent when diluted in aqueous solution, but exhibit bright fluorescence when associated with nucleic acid polymers such as DNA or RNA, or when associated with detergent-complexed proteins. A variety of applications are described for detection and quantitation of nucleic acids and detergent-complexed proteins in a variety of samples, including solutions, electrophoretic gels, cells, and microorganisms.

  描述了包含aza-苯并唑环部分的非对称花青染料，包括通过阳离子侧链取代的花青染料、单体和多聚花青染料、化学活性花青染料以及花青染料偶联物。主题染料在水溶液中稀释时几乎无荧光，但当与核酸聚合物如DNA或RNA结合，或与洗涤剂-蛋白质复合物结合时，则表现出明亮的荧光。描述了用于检测和定量各种样品中的核酸和洗涤剂-蛋白质复合物的一组应用，包括溶液、电泳凝胶、细胞和微生物。
• Non-imidazole histamine H3 ligands. Part III. New 4-n-propylpiperazines as non-imidazole histamine H3-antagonists
  作者：Krzysztof Walczyński、Obbe P. Zuiderveld、Henk Timmerman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.010

  日期：2005.1

  electrically evoked contraction of the guinea-pig jejunum). It appeared that by comparison of homologous pairs the thiazolo derivatives have slightly higher activity than their oxazolo analogues. The most potent compound of these series is the 1-(2-thiazolo[4,5-c]pyridine)-4-n-propylpiperazine (3c) with pA2 = 7.25 (its oxazole analogue (4g) showed pA2 = 6.9). The structure-activity relationships for compounds

  为了寻找新的非咪唑组胺H3受体拮抗剂，一系列的1 [（（2-噻唑并吡啶）-4-正丙基]哌嗪，类似的1-[（（2-恶唑并吡啶）-4-正丙基]]制备了哌嗪，1-[（（2-苯并噻唑）-4-正丙基]哌嗪和1-[（（2-苯并恶唑）4-正丙基]哌嗪，并在体外对其作为H3受体拮抗剂进行了测试（电诱发的收缩）豚鼠空肠）。通过比较同源对，噻唑洛衍生物似乎比它们的恶唑类似物具有更高的活性。这些系列中最有效的化合物是1-（2-噻唑并[4,5-c]吡啶）-4-正丙基哌嗪（3c），pA2 = 7.25（其恶唑类似物（4g）显示pA2 = 6.9）。
• Aza-Benzazolium Containing Cyanine Dyes
  申请人：Haugland P. Richard

  公开号：US20080044811A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Unsymmetrical cyanine dyes that incorporate an aza-benzazolium ring moiety are described, including cyanine dyes substituted by a cationic side chain, monomeric and dimeric cyanine dyes, chemically reactive cyanine dyes, and conjugates of cyanine dyes. The subject dyes are virtually non-fluorescent when diluted in aqueous solution, but exhibit bright fluorescence when associated with nucleic acid polymers such as DNA or RNA, or when associated with detergent-complexed proteins. A variety of applications are described for detection and quantitation of nucleic acids and detergent-complexed proteins in a variety of samples, including solutions, electrophoretic gels, cells, and microorganisms.

  本文描述了包含氮杂苯并咪唑环基团的非对称青光菁染料，包括带有阳离子侧链的青光菁染料、单体和二聚体青光菁染料、化学反应性青光菁染料和青光菁染料的共轭物。当在水溶液中稀释时，这些染料几乎不发荧光，但当与核酸聚合物如DNA或RNA结合或与复合物化的蛋白质结合时，表现出明亮的荧光。本文还描述了在各种样品中检测和定量核酸和复合物化蛋白质的各种应用，包括溶液、电泳凝胶、细胞和微生物。
• AZA-BENZAZOLIUM CONTAINING CYANINE DYES
  申请人：HAUGLAND Richard P.

  公开号：US20110217696A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  Unsymmetrical cyanine dyes that incorporate an aza-benzazolium ring moiety are described, including cyanine dyes substituted by a cationic side chain, monomeric and dimeric cyanine dyes, chemically reactive cyanine dyes, and conjugates of cyanine dyes. The subject dyes are virtually non-fluorescent when diluted in aqueous solution, but exhibit bright fluorescence when associated with nucleic acid polymers such as DNA or RNA, or when associated with detergent-complexed proteins. A variety of applications are described for detection and quantitation of nucleic acids and detergent-complexed proteins in a variety of samples, including solutions, electrophoretic gels, cells, and microorganisms.

  本文描述了包含氮杂苯并咪唑环基团的非对称青光菁染料，包括带有阳离子侧链的青光菁染料、单体和二聚体青光菁染料、化学反应性青光菁染料以及青光菁染料的共轭物。当在水溶液中稀释时，这些染料几乎不发荧光，但当与核酸聚合物（如DNA或RNA）或与洗涤剂复合的蛋白质结合时，会展现出明亮的荧光。本文描述了在各种样品中检测和定量核酸和洗涤剂复合蛋白质的各种应用，包括溶液、电泳凝胶、细胞和微生物。
• Aza-benzazolium Containing Cyanine Dyes
  申请人：Haugland Richard P.

  公开号：US20120295817A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Unsymmetrical cyanine dyes that incorporate an aza-benzazolium ring moiety are described, including cyanine dyes substituted by a cationic side chain, monomeric and dimeric cyanine dyes, chemically reactive cyanine dyes, and conjugates of cyanine dyes. The subject dyes are virtually non-fluorescent when diluted in aqueous solution, but exhibit bright fluorescence when associated with nucleic acid polymers such as DNA or RNA, or when associated with detergent-complexed proteins. A variety of applications are described for detection and quantitation of nucleic acids and detergent-complexed proteins in a variety of samples, including solutions, electrophoretic gels, cells, and microorganisms.

  本文介绍了包含氮杂苯并咪唑环基团的非对称青烷染料，包括带有阳离子侧链的青烷染料、单体和二聚体青烷染料、化学反应性青烷染料以及青烷染料的共轭物。这些染料在水溶液中稀释后几乎不发荧光，但与核酸聚合物如DNA或RNA或与复合物化蛋白质结合时会产生明亮的荧光。本文描述了在各种样品中检测和定量核酸和复合物化蛋白质的各种应用，包括溶液、电泳凝胶、细胞和微生物。