ethyl pyrrolo<1,2-a>quinoxaline-2-carboxylate | 170960-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl pyrrolo<1,2-a>quinoxaline-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 170960-07-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: ZXBOGUZGQFDTAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 ethyl pyrrolo<1,2-a>quinoxaline-2-carboxylate 在 potassium cyanide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以12%的产率得到ethyl 4-(4-methylbenzoyl)pyrrolo<1,2-a>quinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-α]喹喔啉的合成与反应活性。晶体结构和AM1计算

  摘要：

  2-甲基喹喔啉与溴丙酮酸乙酯反应，得到2-取代的吡咯并[1,2-α]喹喔啉。缩合反应的收率取决于原料的功能化程度，使用2-二甲基氨基-3-甲基喹喔啉（1c）可获得最佳的收率。研究了所得吡咯并[1,2-a]-喹喔啉的反应性，并通过一种理论方法（使用MOPAC 6.0软件进行AM1计算）进行了支持。X射线分析了5个在单斜晶系系统空间群P2 1 / n中结晶的晶体，其中a = 9.095（1），b = 8.972（1），c = 17.749（3）A，β= 96.56（1）° ，也有报道。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320437
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹喔啉 、 3-溴丙酮酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到ethyl pyrrolo<1,2-a>quinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-α]喹喔啉的合成与反应活性。晶体结构和AM1计算

  摘要：

  2-甲基喹喔啉与溴丙酮酸乙酯反应，得到2-取代的吡咯并[1,2-α]喹喔啉。缩合反应的收率取决于原料的功能化程度，使用2-二甲基氨基-3-甲基喹喔啉（1c）可获得最佳的收率。研究了所得吡咯并[1,2-a]-喹喔啉的反应性，并通过一种理论方法（使用MOPAC 6.0软件进行AM1计算）进行了支持。X射线分析了5个在单斜晶系系统空间群P2 1 / n中结晶的晶体，其中a = 9.095（1），b = 8.972（1），c = 17.749（3）A，β= 96.56（1）° ，也有报道。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320437

文献信息

• US4333934A
  申请人：——

  公开号：US4333934A

  公开（公告）日：1982-06-08
• US4474784A
  申请人：——

  公开号：US4474784A

  公开（公告）日：1984-10-02
• US4644002A
  申请人：——

  公开号：US4644002A

  公开（公告）日：1987-02-17
• Synthesis and reactivity of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines. Crystal structure and AM1 calculation
  作者：Yves Blache、Alain Gueiffier、Ahmed Elhakmaoui、Henri Viols、Jean-Pierre Chapat、Olivier Chavignon、Jean-Claude Teulade、Gérard Grassy、Gérard Dauphin、Alain Carpy

  DOI：10.1002/jhet.5570320437

  日期：1995.7

  ethyl bromopyruvate giving 2-substituted pyrrolo[1,2-α]quinoxalines. The yield of the condensation depends on the functionalization of starting materials, and optimization is obtained with 2-dimethylamino-3-methylquinoxaline (1c). Reactivity of the resulting pyrrolo[1,2-a]-quinoxalines was investigated and supported by a theoretical approach (AM1 calculation performed with the MOPAC 6.0 software). X-ray

  2-甲基喹喔啉与溴丙酮酸乙酯反应，得到2-取代的吡咯并[1,2-α]喹喔啉。缩合反应的收率取决于原料的功能化程度，使用2-二甲基氨基-3-甲基喹喔啉（1c）可获得最佳的收率。研究了所得吡咯并[1,2-a]-喹喔啉的反应性，并通过一种理论方法（使用MOPAC 6.0软件进行AM1计算）进行了支持。X射线分析了5个在单斜晶系系统空间群P2 1 / n中结晶的晶体，其中a = 9.095（1），b = 8.972（1），c = 17.749（3）A，β= 96.56（1）° ，也有报道。