(2S)-[2-(5-chlorobenzofuran-3-yl)-6-methylpyrimidin-4-ylamino]-4-methyl-pentanoic acid [2-(furan-2-ylmethyl-methylamino)ethyl]amide | 741290-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-[2-(5-chlorobenzofuran-3-yl)-6-methylpyrimidin-4-ylamino]-4-methyl-pentanoic acid [2-(furan-2-ylmethyl-methylamino)ethyl]amide
• 英文别名: (2S)-2-[[2-(5-chloro-1-benzofuran-3-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]-N-[2-[furan-2-ylmethyl(methyl)amino]ethyl]-4-methylpentanamide
• CAS: 741290-35-7
• 化学式: C₂₇H₃₂ClN₅O₃
• 分子量: 510.036
• InChiKey: OVQQZJYCQCKOCQ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tributyl-(5-chlorobenzofurane-3-yl)stannane 、 (S)-2-(2-chloro-6-methylpyrimidin-4-ylamino)-4-methylpentanoic acid [2-(furan-2-ylmethyl-methylamino)ethyl]amide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S)-[2-(5-chlorobenzofuran-3-yl)-6-methylpyrimidin-4-ylamino]-4-methyl-pentanoic acid [2-(furan-2-ylmethyl-methylamino)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] (2S)-2-((PYRIMIDIN-4-YL)AMINO)-4-METHYLPENTANOIC ACID AMINOETHYLAMID DERIVATIVES AS IL-8 RECEPTOR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS AND RHEUMATOID ARTHRITIS
  [FR] DERIVES D'AMINOETHYLAMIDE D'ACIDE (2S)-2-((PYRIMIDIN-4-YL)AMINO)-4-METHYLPENTANOIQUE UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR DE L'IL-8 POUR TRAITER L'ATHEROSCLEROSE ET LA POLYARTHRITE RHUMATOIDE

  摘要：

  该发明涉及以下式的化合物：（I）；其中R1是具有结构-NH(CH2)2NR5R6的碱性基团，（式II）或（式II）；其中R5、R6和R7分别选自H、（1-6C）烷基、（2-6C）烯基；（3-8C）环烷基，以及用呋喃基、（1-6C）烷氧基、（3-8C）环烷基、三氟甲基或酰胺取代的（1-6C）烷基；或者R5和R6与它们连接的N一起是（4-8）成员杂环，该杂环可以用（1-6C）烷氧基、三氟甲基或酰胺取代，并且该杂环可以与另一个（5-6）成员杂环融合；n为1、2或3；环结构A代表（4-6）成员杂环；R2是（1-6C）烷基，可选地取代（1-6C）烷氧基；R3是芳基、杂环基、-X-(CH2)芳基或-X-(CH2)m-杂环基，其中X为O、S或NR8，R8为H或（1-6C）烷基，m为0、1、2或3；R4为H、（1-8C）烷基、（1-8C）烷氧基或（2-8C）烯基，每个烷基基团可选地取代羟基、卤素、氰基、硝基、氧代、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、酰胺、烷基酰胺、羧基、（1-8C）烷氧基、（1-8C）烷基硫氧基、全氟（1-4C）烷基、（3-8C）环烷基、芳基、芳氧基、杂环基或-0-杂环基；或其药学上可接受的盐。该发明的化合物是Il-8受体调节剂，特别是其抑制剂，并可用于治疗或预防Il-8受体介导的疾病，如动脉粥样硬化、炎症、类风湿关节炎及相关疾病。

  公开号：

  WO2004069829A1

文献信息

• [EN] (2S)-2-((PYRIMIDIN-4-YL)AMINO)-4-METHYLPENTANOIC ACID AMINOETHYLAMID DERIVATIVES AS IL-8 RECEPTOR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS AND RHEUMATOID ARTHRITIS<br/>[FR] DERIVES D'AMINOETHYLAMIDE D'ACIDE (2S)-2-((PYRIMIDIN-4-YL)AMINO)-4-METHYLPENTANOIQUE UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR DE L'IL-8 POUR TRAITER L'ATHEROSCLEROSE ET LA POLYARTHRITE RHUMATOIDE
  申请人：PHARMACOPEIA DRUG DISCOVERY

  公开号：WO2004069829A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to compounds of the formula: (I); wherein R1 is a basic moiety having the structure -NH(CH2)2NR5R6, (Formula II) or (Formula II); wherein R5, R6 and R7 are independently selected from H, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl; (3-8C)cycloalkyl, and (1-6C)alkyl substituted with furanyl, (1-6C)alkoxy, (3-8C)cycloalkyl, trifluoromethyl or amido; or R5 and R6 together with N to which they are attached are a (4-8) membered heterocycle, which heterocycle may be substituted with (1-6C)alkoxy, trifluoromethyl or amido and which heterocycle may be fused with another (5-6) membered heterocycle; n is 1, 2 or 3; and the ring structure A represents a (4-6) membered heterocycle; R2 is (1-6C)alkyl, optionally substituted with (1-6C)alkoxy; R3 is aryl, heterocyclyl, -X-(CH2)maryl or -X-(CH2)m-heterocyclyl, wherein X is O, S or NR8, R8 being H or (1-6C)alkyl, and m is 0, 1, 2 or 3; and R4 is H, (1-8C)akyl, (1-8C)alkoxy or (2-8C)alkenyl, the alkyl moiety of each optionally being substituted with hydroxy, halogen, cyano, nitro, oxo, amino, alkylamino, dialkylamino, amido, alkylamido, carboxy, (1-8C)alkoxy, (1-8C)alkylthio, perfluoro (1-4C)alkyl, (3-8C)cycloalky, aryl, aryloxy, heterocyclyl or-0-heterocyclyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention are Il-8 receptor modulators, in particular inhibitors thereof, and can be used for treating or preventing Il-8 receptor mediated disorders, such as atherosclerosis, inflammation, rheumatoid arthritis and related disorders.

  该发明涉及以下式的化合物：（I）；其中R1是具有结构-NH(CH2)2NR5R6的碱性基团，（式II）或（式II）；其中R5、R6和R7分别选自H、（1-6C）烷基、（2-6C）烯基；（3-8C）环烷基，以及用呋喃基、（1-6C）烷氧基、（3-8C）环烷基、三氟甲基或酰胺取代的（1-6C）烷基；或者R5和R6与它们连接的N一起是（4-8）成员杂环，该杂环可以用（1-6C）烷氧基、三氟甲基或酰胺取代，并且该杂环可以与另一个（5-6）成员杂环融合；n为1、2或3；环结构A代表（4-6）成员杂环；R2是（1-6C）烷基，可选地取代（1-6C）烷氧基；R3是芳基、杂环基、-X-(CH2)芳基或-X-(CH2)m-杂环基，其中X为O、S或NR8，R8为H或（1-6C）烷基，m为0、1、2或3；R4为H、（1-8C）烷基、（1-8C）烷氧基或（2-8C）烯基，每个烷基基团可选地取代羟基、卤素、氰基、硝基、氧代、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、酰胺、烷基酰胺、羧基、（1-8C）烷氧基、（1-8C）烷基硫氧基、全氟（1-4C）烷基、（3-8C）环烷基、芳基、芳氧基、杂环基或-0-杂环基；或其药学上可接受的盐。该发明的化合物是Il-8受体调节剂，特别是其抑制剂，并可用于治疗或预防Il-8受体介导的疾病，如动脉粥样硬化、炎症、类风湿关节炎及相关疾病。