N-((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(bis(2-hydroxyethyl)amino)-octadecan-2-yl)octanamide | 1571918-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(bis(2-hydroxyethyl)amino)-octadecan-2-yl)octanamide
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R)-1-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl]octanamide
• CAS: 1571918-92-7
• 化学式: C₃₀H₆₂N₂O₅
• 分子量: 530.833
• InChiKey: AUWFPRRYNIRHFL-LXQNXJGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((2S,3S,4R)-1-(bis(2-hydroxyethyl)amino)-3,4-isopropylidenedioxyoctadecan-2-yl)octanamide 在 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到N-((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(bis(2-hydroxyethyl)amino)-octadecan-2-yl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶开环的鞘脂类似物的合成：鞘脂代谢酶的抑制剂。

  摘要：

  设计并测试鞘脂类似物文库作为针对哺乳动物和真菌鞘脂酶的抑制剂。鞘脂类似物的合成基于N活化的氮丙啶衍生物与硫醇，β-硫代糖基硫醇，硫代磷酸酯，磷酸酯和胺的亲核开环反应，从而提供具有不同脂质骨架和代表天然鞘脂家族的取代基的化合物。对哺乳动物鞘磷脂合成酶（SMS）和葡萄糖基神经酰胺合酶（GCS）和酵母肌醇磷酸神经酰胺合酶（IPCS）酶的筛选确定了几种GCS和IPCS抑制剂，但在测试化合物中未观察到SMS的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo500061w

文献信息

• Aziridine Ring Opening for the Synthesis of Sphingolipid Analogues: Inhibitors of Sphingolipid-Metabolizing Enzymes
  作者：Anna Alcaide、Amadeu Llebaria

  DOI：10.1021/jo500061w

  日期：2014.4.4

  substituents representative of the naturally occurring sphingolipid families. The screening on mammalian sphingomyelin synthase (SMS) and glucosylceramide synthase (GCS) and yeast inositol phosphorylceramide synthase (IPCS) enzymes identified several inhibitors of GCS and IPCS, but no inhibition of SMS was observed among the tested compounds.

  设计并测试鞘脂类似物文库作为针对哺乳动物和真菌鞘脂酶的抑制剂。鞘脂类似物的合成基于N活化的氮丙啶衍生物与硫醇，β-硫代糖基硫醇，硫代磷酸酯，磷酸酯和胺的亲核开环反应，从而提供具有不同脂质骨架和代表天然鞘脂家族的取代基的化合物。对哺乳动物鞘磷脂合成酶（SMS）和葡萄糖基神经酰胺合酶（GCS）和酵母肌醇磷酸神经酰胺合酶（IPCS）酶的筛选确定了几种GCS和IPCS抑制剂，但在测试化合物中未观察到SMS的抑制作用。