{(S)-1-[2-((S)-2-Hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-pyrrolidin-2-yl}-methanol | 85351-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: {(S)-1-[2-((S)-2-Hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-pyrrolidin-2-yl}-methanol
• 英文别名: [(2S)-1-[2-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]ethyl]pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 85351-66-2
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 228.335
• InChiKey: FCHVIHHMBFUROV-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-[2-((S)-2-Hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-pyrrolidin-2-yl}-methanol 生成 dilithium;[(2S)-1-[2-[(2S)-2-(oxidomethyl)pyrrolidin-1-yl]ethyl]pyrrolidin-2-yl]methanolate
  参考文献：
  名称：

  COLOMBO, L.;GENNARI, C.;POLI, G.;SCOLASTICO, C., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 17, 2725-2727

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-1-[2-[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]-2-oxoacetyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到{(S)-1-[2-((S)-2-Hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-pyrrolidin-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  手性配体存在下仲醇的对映选择性合成

  摘要：

  描述了两种S-脯氨酸衍生物的合成及其在正丁基锂与苯甲醛反应中作为锂的手性配体的用途，从而得到具有适度光学纯度的1-苯基-1-戊醇。反应混合物中锂盐的存在导致不对称感应的降低。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80029-x

文献信息

• Synthesis of C2-symmetrical bis-β-amino alcohols and their application in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Qianyong Xu、Hui Wang、Xinfu Pan、Albert S.C Chan、Teng-kuei Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01236-9

  日期：2001.8

  The C-2-symmetrical bis-beta -amino alcohols 1-6 were prepared and especially attention is focused on bridges. which link the two beta -amino alcohol units. These ligands hake been applied as chiral catalysts in the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes. see-Alcohols have been obtained in good yields with up to 95.4%, enantiomeric excess. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of secondary alcohols in the presence of chiral ligands
  作者：L. Colombo、C. Gennari、G. Poli、C. Scolastico

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80029-x

  日期：——

  The synthesis of two S-proline derivatives is described together with their use as chiral ligands for lithium in reactions of n-butyllithium with benzaldehyde to give 1-phenyl-1-pentanol with moderate optical purity. The presence of lithium salts in the reaction mixture causes a decrease in asymmetric induction.

  描述了两种S-脯氨酸衍生物的合成及其在正丁基锂与苯甲醛反应中作为锂的手性配体的用途，从而得到具有适度光学纯度的1-苯基-1-戊醇。反应混合物中锂盐的存在导致不对称感应的降低。
• COLOMBO, L.;GENNARI, C.;POLI, G.;SCOLASTICO, C., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 17, 2725-2727
  作者：COLOMBO, L.、GENNARI, C.、POLI, G.、SCOLASTICO, C.

  DOI：——

  日期：——