2-ethanoyloxyphenylboronic acid | 1034050-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-ethanoyloxyphenylboronic acid
• 英文别名: 2-acetoxyphenylboronic acid；[2-(Acetyloxy)phenyl]boronic acid；(2-acetyloxyphenyl)boronic acid
• CAS: 1034050-50-4
• 化学式: C₈H₉BO₄
• 分子量: 179.968
• InChiKey: LKWVHTKYVYPVBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.71
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethanoyloxyphenylboronic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以1.06 kg的产率得到2-羟基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备邻间对位取代羟基、巯基苯硼酸的方 法

  摘要：

  本发明公开了一种制备邻间对位取代羟基、巯基苯硼酸的方法，将式I溶于有机溶剂中，加1.2～2.0eq的乙酰氯，将溶液温度降到‑10～0℃，加入无水氯化铝0.1～0.3eq，随后升温到20～120℃搅拌2～10h，得式II。TLC检测反应完后，加碱调节pH到11～12，分层后，弃去有机层。水层加盐酸调节pH＝2～3，乙酸乙酯萃取，有机层旋干，所得粗品用丙酮或二氯甲烷混合正庚烷打浆，得到式III固体产品；其中式I中R为甲基或叔丁基，式I、式II和式III中M为同时为氧或同时为硫。本发明方法生产的产品纯度高，收率高。

  公开号：

  CN104788483B
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硼酸 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-ethanoyloxyphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Small molecule thienopyrimidine-based protein tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  各种噻吩并嘧啶类衍生物能够选择性地抑制Src家族的酪氨酸激酶。这些化合物在治疗包括过度增殖性疾病、血液病、骨质疏松症、神经性疾病、自身免疫病、过敏/免疫性疾病或病毒感染等多种疾病中是有用的。

  公开号：

  US20060004002A1

文献信息

• Electrocatalytic [3 + 2] Annulation for the Synthesis of Polysubstituted Furans
  作者：Ming Chen、Jian Wang、Yuanmeng Kan、Xiaoni Jia、Binbin Huang、Ting Li、Xinxin Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01582

  日期：2023.6.23

  atom-economic, practical strategy for the synthesis of tri/tetra-substituted furans through electrochemical [3 + 2] annulation between alkynes and β-keto compounds with ferrocene (Fc) as the catalyst. This protocol features the use of a graphite felt (GF) anode and a stainless steel (SST) cathode, mild conditions, and excellent tolerance with various alkynes and β-keto compounds. Additionally, the application

  在本报告中，我们描述了一种原子经济、实用的策略，以二茂铁 (Fc) 作为催化剂，通过炔烃和 β-酮化合物之间的电化学 [3 + 2] 成环来合成三/四取代呋喃。该协议的特点是使用石墨毡 (GF) 阳极和不锈钢 (SST) 阴极、温和的条件以及对各种炔烃和 β-酮化合物的优异耐受性。此外，复杂结构的后期功能化和克级实验凸显了该方法的应用。
• Discovery and hit-to-lead optimization of novel allosteric glucokinase activators
  作者：Martin Lang、Markus H.-J. Seifert、Kristina K. Wolf、Andrea Aschenbrenner、Roland Baumgartner、Tanja Wieber、Viola Trentinaglia、Marcus Blisse、Nobumitsu Tajima、Tokuyuki Yamashita、Daniel Vitt、Hitoshi Noda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.128

  日期：2011.9

  We report on a hit generation and hit-to-lead program of a novel class of glucokinase activators (GKAs). Hit compounds, activators at low glucose concentration only were identified by vHTS. Scaffold modification reliably afforded activators also at high substrate level. Potency was increased by introduction of a hydrogen bond acceptor as proposed by molecular docking. Replacement of the initial alkylene linkers with a rigid 1,2-phenylene motif followed by further studies eventually furnished a series of potent lead compounds exhibiting steep SAR. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.