2-(N,N-dimethylamino)-4-(4'-fluorophenyl)pyrimidine | 83858-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylamino)-4-(4'-fluorophenyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-Dimethylamino-4-(4-fluorophenyl)pyrimidine；4-(4-fluorophenyl)-N,N-dimethylpyrimidin-2-amine
• CAS: 83858-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₂FN₃
• 分子量: 217.246
• InChiKey: HWSMMLHOCMQSRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylamino)-4-(4'-fluorophenyl)pyrimidine 、 二苯基(三甲基硅基)膦 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到[4-(2'-(N,N-dimethylamino)pyrimid-4-yl)phenyl]diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Fluoride catalyzed P–aryl-coupling—a mild approach to functionalized arylphosphines

  摘要：

  经过温和的氟化物催化磷-碳偶联反应，可以从氟代芳烃和硅烷化的膦高效地获得高产率的官能化三芳基膦和二芳基烷基膦。该反应所需的溶剂最少，并且可以在不遇到问题的情况下应用于公斤级规模的多种官能化膦的合成。与在超碱介质中进行的膦合成不同，反应过程中没有盐的形成，从而简化了后续处理流程。

  DOI：

  10.1039/c1nj20448c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-(4-氟-苯基)-嘧啶 、 二甲胺 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARAM, S. G.;SHKURKO, O. P.;MAMAEV, V. P., IZV. CO AN CCCP. CEP. XIM. N., 1983, N 4/2, 111-117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluoride catalyzed P–aryl-coupling—a mild approach to functionalized arylphosphines
  作者：Andreas Reis、Daniel Dehe、Saeid Farsadpour、Isabel Munstein、Yu Sun、Werner R. Thiel

  DOI：10.1039/c1nj20448c

  日期：——

  Functionalized triaryl- and diarylalkylphosphines are accessible in high yields following a mild fluoride catalyzed phosphorous–carbon coupling protocol starting from fluoroarenes and silylated phosphines. The reaction requires a minimum of solvent and can be applied to the synthesis of several functionalized phosphines on a kilogram scale without problems. In contrast to the phosphine synthesis in a superbasic medium, there is no salt formation during the reaction which simplifies the work-up process.

  经过温和的氟化物催化磷-碳偶联反应，可以从氟代芳烃和硅烷化的膦高效地获得高产率的官能化三芳基膦和二芳基烷基膦。该反应所需的溶剂最少，并且可以在不遇到问题的情况下应用于公斤级规模的多种官能化膦的合成。与在超碱介质中进行的膦合成不同，反应过程中没有盐的形成，从而简化了后续处理流程。
• BARAM, S. G.;SHKURKO, O. P.;MAMAEV, V. P., IZV. CO AN CCCP. CEP. XIM. N., 1983, N 4/2, 111-117
  作者：BARAM, S. G.、SHKURKO, O. P.、MAMAEV, V. P.

  DOI：——

  日期：——