(+/-)-{12-trifluoromethanesulfonyloxy[2.2]paracyclophan-4-yl}diphenylphosphine oxide | 1331783-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-{12-trifluoromethanesulfonyloxy[2.2]paracyclophan-4-yl}diphenylphosphine oxide
• CAS: 1331783-08-4
• 化学式: C₂₉H₂₄F₃O₄PS
• 分子量: 556.542
• InChiKey: VMGXCMUSGHFQIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-{12-trifluoromethanesulfonyloxy[2.2]paracyclophan-4-yl}diphenylphosphine oxide 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以70 mg的产率得到(12-hydroxy[2.2]paracyclophan-4-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  平面手性[2.2]对环烷基膦-布朗斯台德酸催化剂，对氮杂-莫里塔-贝利斯-希尔曼反应具有极高的反应活性

  摘要：

  已经合成了几种新的基于[2.2]对环环烷骨架并具有假邻位取代模式的平面手性双官能膦化合物，并将其应用于氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应。带有芳基作为间隔基连接至膦基的对映体纯正膦-苯酚催化剂具有极高的反应活性（室温，2–40分钟）和良好的对映选择性（高达85％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.021
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-12-bromo[2.2]paracyclophan-4-yl trifluoromethanesulfonate 、 Diphenylphosphine oxide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-bromo-16-diphenylphosphoryl[2.2]paracyclophane 、 (+/-)-{12-trifluoromethanesulfonyloxy[2.2]paracyclophan-4-yl}diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of planar chiral pseudo–ortho-substituted aryl[2.2]paracyclophanes by stepwise successive palladium-catalyzed coupling reactions

  摘要：

  Planar chiral aryl[2.2]paracyclophanyl-thioureas and -phosphine with a pseudo-ortho substitution pattern have been designed and efficiently synthesized by stepwise successive palladium-catalyzed crosscoupling reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.023

文献信息

• Synthesis of planar chiral pseudo–ortho-substituted aryl[2.2]paracyclophanes by stepwise successive palladium-catalyzed coupling reactions
  作者：Shinji Kitagaki、Yuu Ohta、Shoichirou Tomonaga、Ryohei Takahashi、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.023

  日期：2011.5

  Planar chiral aryl[2.2]paracyclophanyl-thioureas and -phosphine with a pseudo-ortho substitution pattern have been designed and efficiently synthesized by stepwise successive palladium-catalyzed crosscoupling reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Planar chiral [2.2]paracyclophane-based phosphine-Brønsted acid catalysts bearing exceptionally high reactivity for aza-Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Shinji Kitagaki、Yuu Ohta、Ryohei Takahashi、Mika Komizu、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.021

  日期：2013.1

  planar chiral bifunctional phosphine compounds based on the [2.2]paracyclophane backbone with a pseudo-ortho substitution pattern have been synthesized and applied to the aza-Morita–Baylis–Hillman reaction. An enantiopure phosphine-phenol catalyst bearing an aryl group as a spacer connected to a phosphino group exhibited an exceptionally high reactivity (rt, 2–40 min) and good enantioselectivity (up to

  已经合成了几种新的基于[2.2]对环环烷骨架并具有假邻位取代模式的平面手性双官能膦化合物，并将其应用于氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应。带有芳基作为间隔基连接至膦基的对映体纯正膦-苯酚催化剂具有极高的反应活性（室温，2–40分钟）和良好的对映选择性（高达85％ee）。