N-(5-(3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)pyridin-3-yl)-2,4-difluoro-benzenesulfonamide | 1276110-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(5-(3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)pyridin-3-yl)-2,4-difluoro-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(5-(3-Cyanoimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)pyridin-3-yl)-2,4-difluorobenzenesulfonamide；N-[5-(3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)pyridin-3-yl]-2,4-difluorobenzenesulfonamide
• CAS: 1276110-27-0
• 化学式: C₁₉H₁₁F₂N₅O₂S
• 分子量: 411.391
• InChiKey: ZWZOBCUCOLFDDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-(3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)pyridin-3-yl)-2,4-difluoro-benzenesulfonamide 在 sodium azide 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到N-(5-(3-(2H-tetrazol-5-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)pyridin-3-yl)-2,4-difluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶类似物作为磷酸肌醇3-激酶信号转导和血管生成抑制剂的设计与合成

  摘要：

  磷脂酰肌醇3-激酶α（PI3Kα）是细胞内信号通路的重要调节剂，可控制多种多样的生理过程。由于PI3K途径在人类癌症中经常被上调，因此PI3Kα的抑制可能是一种有前途的癌症治疗方法。在本研究中，我们通过片段增长策略设计并合成了一系列新的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物作为PI3Kα抑制剂。通过改变咪唑[1,2- a]的3和6位上的基团]吡啶，我们研究了结构活性关系（SAR）谱，并鉴定了一系列有效的PI3Kα抑制剂。代表性衍生物在细胞增殖和凋亡测定中显示出良好的活性。而且，这些抑制剂表现出值得注意的抗血管生成活性。

  DOI：

  10.1021/jm101582z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N'-(5-bromopyridin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(5-(3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)pyridin-3-yl)-2,4-difluoro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶类似物作为磷酸肌醇3-激酶信号转导和血管生成抑制剂的设计与合成

  摘要：

  磷脂酰肌醇3-激酶α（PI3Kα）是细胞内信号通路的重要调节剂，可控制多种多样的生理过程。由于PI3K途径在人类癌症中经常被上调，因此PI3Kα的抑制可能是一种有前途的癌症治疗方法。在本研究中，我们通过片段增长策略设计并合成了一系列新的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物作为PI3Kα抑制剂。通过改变咪唑[1,2- a]的3和6位上的基团]吡啶，我们研究了结构活性关系（SAR）谱，并鉴定了一系列有效的PI3Kα抑制剂。代表性衍生物在细胞增殖和凋亡测定中显示出良好的活性。而且，这些抑制剂表现出值得注意的抗血管生成活性。

  DOI：

  10.1021/jm101582z

文献信息

• Design and Synthesis of Imidazopyridine Analogues as Inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinase Signaling and Angiogenesis
  作者：Okseon Kim、Yujeong Jeong、Hyunseung Lee、Sun-Sun Hong、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jm101582z

  日期：2011.4.14

  Phosphatidylinositol 3-kinase α (PI3Kα) is an important regulator of intracellular signaling pathways, controlling remarkably diverse arrays of physiological processes. Because the PI3K pathway is frequently up-regulated in human cancers, the inhibition of PI3Kα can be a promising approach to cancer therapy. In this study, we have designed and synthesized a new series of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives

  磷脂酰肌醇3-激酶α（PI3Kα）是细胞内信号通路的重要调节剂，可控制多种多样的生理过程。由于PI3K途径在人类癌症中经常被上调，因此PI3Kα的抑制可能是一种有前途的癌症治疗方法。在本研究中，我们通过片段增长策略设计并合成了一系列新的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物作为PI3Kα抑制剂。通过改变咪唑[1,2- a]的3和6位上的基团]吡啶，我们研究了结构活性关系（SAR）谱，并鉴定了一系列有效的PI3Kα抑制剂。代表性衍生物在细胞增殖和凋亡测定中显示出良好的活性。而且，这些抑制剂表现出值得注意的抗血管生成活性。