2-(Benzylamino-methyl)-4-fluoro-phenol | 612500-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzylamino-methyl)-4-fluoro-phenol
• 英文别名: 2-[(Benzylamino)methyl]-4-fluorophenol；2-[(benzylamino)methyl]-4-fluorophenol
• CAS: 612500-22-8
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO
• 分子量: 231.27
• InChiKey: SQUZHHNKXIPSGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzylamino-methyl)-4-fluoro-phenol 在 2,6-二甲基吡啶 、 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 4-benzyl-7-fluoro-2-oxo-3-prop-2-enyl-5H-1,4-benzoxazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过重排催化生成的铵盐产生的新型氨基酸衍生物的直接肽偶联

  摘要：

  受保护的氨基酸可以通过催化分子内铵盐生成和[2,3]重排，从其中重氮酯被芳基束缚到烯丙基胺的底物制备。当芳基系链足够缺乏电子时，重排产物与受阻氨基酸酯的直接偶联是可能的，以得到二肽，并且叶内铵盐的生成，重排和肽偶联可以一锅法完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01778-7
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨醛 、 苄胺 在 sodium tetrahydroborate 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到2-(Benzylamino-methyl)-4-fluoro-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过重排催化生成的铵盐产生的新型氨基酸衍生物的直接肽偶联

  摘要：

  受保护的氨基酸可以通过催化分子内铵盐生成和[2,3]重排，从其中重氮酯被芳基束缚到烯丙基胺的底物制备。当芳基系链足够缺乏电子时，重排产物与受阻氨基酸酯的直接偶联是可能的，以得到二肽，并且叶内铵盐的生成，重排和肽偶联可以一锅法完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01778-7

文献信息

• Direct peptide coupling of novel amino acid derivatives produced by rearrangement of catalytically generated ammonium ylides
  作者：J.Stephen Clark、Mark D. Middleton

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01778-7

  日期：2003.9

  ester is aryl-tethered to an allylic amine, by catalytic intramolecular ammonium ylide generation and [2,3] rearrangement. When the aryl tether is sufficiently electron-deficient, direct coupling of the rearrangement product with a hindered amino acid ester to give a dipeptide is possible, and ammonium ylide generation, rearrangement and peptide coupling can be accomplished in a one-pot fashion.

  受保护的氨基酸可以通过催化分子内铵盐生成和[2,3]重排，从其中重氮酯被芳基束缚到烯丙基胺的底物制备。当芳基系链足够缺乏电子时，重排产物与受阻氨基酸酯的直接偶联是可能的，以得到二肽，并且叶内铵盐的生成，重排和肽偶联可以一锅法完成。