2-oxo-3-cyclopropanepropionic acid | 5266-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-oxo-3-cyclopropanepropionic acid
• 英文别名: 3-cyclopropyl-2-oxopropanoic acid
• CAS: 5266-55-7
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: PTITUAIFHMHRIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-3-cyclopropanepropionic acid 在 E_. coli 2-keto-3-deoxy-L-rhamnonate aldolase 、 E_. coli ketopantoate reductase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 nickel dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联羟醛加成和羰基还原生物催化合成同手性 2-羟基-4-丁内酯衍生物

  摘要：

  手性 2-羟基酸和 2-羟基-4-丁内酯衍生物是精细化学品和商品化学品中常见的结构基序。在这里，我们报告了使用三种立体选择性醛缩酶和两种立体互补酮还原酶使用简单和非手性起始材料制备这些化合物的串联生物催化立体发散途径。该策略包括 (i) 使用来自大肠杆菌的两种醛缩酶、3-甲基-2-氧代丁酸羟甲基转移酶 (KPHMT Ecoli )、2-keto-3-deoxy- l- rhamnonate 醛缩酶 (YfaU) 将 2-含氧酸与醛进行醛醇加成反应大肠杆菌）和来自恶臭假单胞菌的反式-o-羟基亚苄基丙酮酸水合酶-醛缩酶(HBPA Pputida ) 和 (ii) 随后通过来自大肠杆菌(KPR Ecoli )的酮泛解酸还原酶和来自假单胞菌的 Δ 1 -piperidine-2-carboxylate/Δ 1 -pyrroline-2-carboxylate 还原酶对羟醛加合物的 2-氧代还原丁香树_

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00367
• 作为产物：
  描述：

  3-环丙基-2-氧代丙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-oxo-3-cyclopropanepropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of the mammalian .beta.-lactamase renal dipeptidase (dehydropeptidase-I) by Z-2-(acylamino)-3-substituted-propenoic acids

  摘要：

  The title enzyme deactivates the potent carbapenem antibiotic imipenem in the kidney, producing low antibiotic levels in the urinary tract. A series of (Z)-2-(acylamino)-3-substituted-propenoic acids (3) are specific, competitive inhibitors of the enzyme capable of increasing the urinary concentration of imipenem in vivo. Many of the compounds were prepared in one step from an alpha-keto acid and a primary amide. The optimum R2 groups are 2,2-dimethyl, -dichloro, and -dibromocyclopropyl. With R2 = 2,2-dimethylcyclopropyl (DMCP), a wide variety of R3 groups including alkyl, oxa- and thiaalkyl, and alkyl groups containing acidic, basic, and neutral substituents give effective inhibitors with Ki values of 0.02-1 microM and a range of pharmacokinetic properties. By resolution of enantiomers and X-ray crystallography, the enzyme-inhibitory activity of the DMCP group was found to reside with the 1S isomer. The cysteinyl compound 176 (cilastatin, MK-0791) has the desired pharmacological properties and has been chosen for combination with imipenem.

  DOI：

  10.1021/jm00389a018

文献信息

• Aminosäurederivate mit reninhemmender Aktivität
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0543245A1

  公开（公告）日：1993-05-26

  Die Verbindungen der Formel    worin X, R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, in Form von optisch reinen Diastereomeren, Diastereomerengemischen, diastereomeren Racematen oder Gemischen von diastereomeren Racematen sowie pharmazeutisch verwendbare Salze davon hemmen die Wirkung des natürlichen Enzyms Renin und können demnach in Form pharmazeutischer Präparate bei der Bekämpfung bzw. Verhütung von Bluthochdruck und Herzinsuffizienz verwendet werden. Sie können durch Umsetzen eines Aminodiols der Formel mit einer entsprechenden Säure oder einem aktivierten Derivat davon hergestellt werden.

  式中的化合物 其中 X、R¹、R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 具有权利要求 1 所述含义、 以光学纯非对映异构体、非对映异构体混合物、非对映消旋体或非对映消旋体混合物及其药用盐的形式存在，可抑制天然肾素酶的作用，因此可以药物制剂的形式用于控制或预防高血压和心力衰竭。它们可以通过反应式为 与相应的酸或其活化衍生物反应而得到。
• Asymmetric Reductive Amination of α-Keto Acids Using Ir-Based Hydrogen Transfer Catalysts: An Access to Unprotected Unnatural α-Amino Acids
  作者：Takaaki Yajima、Akito Katayama、Tsubasa Ito、Takuma Kawada、Kenya Yabushita、Toshihisa Yasuda、Takeshi Ohta、Takeaki Katayama、Noriyuki Utsumi、Yoshihito Kayaki、Shigeki Kuwata

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04378

  日期：2024.2.23

  A direct asymmetric reductive amination of α-keto acids catalyzed by Cp*Ir complexes bearing a chiral N-(2-picolyl)sulfonamidato ligand is described. The combined use of optically active 2-phenyglycinol as an aminating agent is effective for the chemo- and stereoselective transfer hydrogenation using formic acid. The subsequent elimination of the hydroxyethyl moiety by orthoperiodic acid can afford

  描述了由带有手性N- (2-吡啶甲基)磺酰胺基配体的 Cp*Ir 配合物催化的 α-酮酸的直接不对称还原胺化。组合使用光学活性2-苯甘氨醇作为胺化剂对于使用甲酸的化学选择性和立体选择性转移氢化是有效的。随后用原高碘酸消除羟乙基部分可以以令人满意的分离产率（20个实例）提供各种未保护的α-氨基酸，并具有优异的光学纯度（高达> 99% ee）。
• PREPARATION OF SODIUM-HYDROGEN EXCHANGER TYPE-1 INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1337508A1

  公开（公告）日：2003-08-27
• [EN] PREPARATION OF SODIUM-HYDROGEN EXCHANGER TYPE-1 INHIBITORS<br/>[FR] PREPARATION D'INHIBITEURS DE TYPE 1 D'ECHANGEUR DE SODIUM-HYDROGENE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2002044133A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  This invention relates to methods of preparing sodium-hydrogen exchanger type 1 (NHE-1) inhibitors of formula (I') intermediates of the NHE-1 inhibitors and a new almost colorless form of the NHE-1 inhibitor N-(5-cyclopropyl-1-quinolin-5-yl-1H-pyrazole-4-carbonyl)-guanidine.
• Inhibition of the mammalian .beta.-lactamase renal dipeptidase (dehydropeptidase-I) by Z-2-(acylamino)-3-substituted-propenoic acids
  作者：Donald W. Graham、Wallace T. Ashton、Louis Barash、Jeannette E. Brown、Ronald D. Brown、Laura F. Canning、Anna Chen、James P. Springer、Edward F. Rogers

  DOI：10.1021/jm00389a018

  日期：1987.6

  The title enzyme deactivates the potent carbapenem antibiotic imipenem in the kidney, producing low antibiotic levels in the urinary tract. A series of (Z)-2-(acylamino)-3-substituted-propenoic acids (3) are specific, competitive inhibitors of the enzyme capable of increasing the urinary concentration of imipenem in vivo. Many of the compounds were prepared in one step from an alpha-keto acid and a primary amide. The optimum R2 groups are 2,2-dimethyl, -dichloro, and -dibromocyclopropyl. With R2 = 2,2-dimethylcyclopropyl (DMCP), a wide variety of R3 groups including alkyl, oxa- and thiaalkyl, and alkyl groups containing acidic, basic, and neutral substituents give effective inhibitors with Ki values of 0.02-1 microM and a range of pharmacokinetic properties. By resolution of enantiomers and X-ray crystallography, the enzyme-inhibitory activity of the DMCP group was found to reside with the 1S isomer. The cysteinyl compound 176 (cilastatin, MK-0791) has the desired pharmacological properties and has been chosen for combination with imipenem.