N-(5-氨基-4-氟-2-羟基苯基)-乙酰胺 | 137589-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(5-氨基-4-氟-2-羟基苯基)-乙酰胺
• 英文名称: N-(5-amino-4-fluoro-2-hydroxyphenyl)acetamide
• CAS: 137589-58-3
• 化学式: C₈H₉FN₂O₂
• 分子量: 184.17
• InChiKey: OLAIURQIELNYCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-氨基-4-氟-2-羟基苯基)-乙酰胺 、 硫光气 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(Fluoro-2-hydroxy-5-isothiocyanatophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for the preparation of substituted 6-(3,5,6,7-tetrahydropyrrolo-[2,1-c][1,2,4]-thiadiazol-3-ylidenimino)-7-fluoro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones

  摘要：

  该发明涉及一种新的制备方法，用于制备通式I的取代6-(3,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-c][1,2,4]-噻二唑-3-基亚亚胺基)-7-氟-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮化合物，其中R¹为C₁-C₆-烷基，C₂-C₆-烯基或C₃-C₆-炔基，而R²和R³，可以相同也可以不同，为氢或C₁-C₄-烷基，该方法从已知的通式II的2-氨基-5-氟苯酚开始，经过新的通式IV的乙酰苯胺，其中R为氢或氯，经过新的通式V的5-硝基乙酰苯胺，经过新的通式VI的5-氨基乙酰苯胺，经过新的通式VIII的5-异硫氰酸基乙酰苯胺，经过已知的通式IX的苯并噁嗪酮异硫氰酸酯和经过已知的通式XI的亚亚胺噻二唑。

  公开号：

  EP0448188A3
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluoro-2-hydroxy-5-nitrophenyl)acetamide 在 palladium-charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(5-氨基-4-氟-2-羟基苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for the preparation of substituted 6-(3,5,6,7-tetrahydropyrrolo-[2,1-c][1,2,4]-thiadiazol-3-ylidenimino)-7-fluoro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones

  摘要：

  该发明涉及一种新的制备方法，用于制备通式I的取代6-(3,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-c][1,2,4]-噻二唑-3-基亚亚胺基)-7-氟-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮化合物，其中R¹为C₁-C₆-烷基，C₂-C₆-烯基或C₃-C₆-炔基，而R²和R³，可以相同也可以不同，为氢或C₁-C₄-烷基，该方法从已知的通式II的2-氨基-5-氟苯酚开始，经过新的通式IV的乙酰苯胺，其中R为氢或氯，经过新的通式V的5-硝基乙酰苯胺，经过新的通式VI的5-氨基乙酰苯胺，经过新的通式VIII的5-异硫氰酸基乙酰苯胺，经过已知的通式IX的苯并噁嗪酮异硫氰酸酯和经过已知的通式XI的亚亚胺噻二唑。

  公开号：

  EP0448188A3

文献信息

• Process and intermediates for the preparation of substituted 6-(3,5,6,7-tetrahydropyrrolo-[2,1-c][1,2,4]-thiadiazol-3-ylidenimino)-7-fluoro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0448188A3

  公开（公告）日：1992-02-26

  The invention relates a new process for the preparation of substituted 6-(3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]-thiadiazol-3-ylidenimino)-7-fluoro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones of general formula I in which R¹ is C₁-C₆-alkyl, C₂-C₆-alkenyl or C₃-C₆-alkynyl, and R² and R³, which may be the same or different, are hydrogen or C₁-C₄-alkyl, which starts from the known a 2-amino-5-fluorophenol of formula II via the new acetanilide of formula IV in which R is hydrogen or chlorine, via the new 5-nitroacetanilide of formula V via the new 5-aminoacetanilide of formula VI via the new 5-isothiocyanatoacetanilide of formula VIII via the known benzoxazinone isothiocyanate of general formula IX and via the known iminothiadiazole of general formula XI

  该发明涉及一种新的制备方法，用于制备通式I的取代6-(3,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-c][1,2,4]-噻二唑-3-基亚亚胺基)-7-氟-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮化合物，其中R¹为C₁-C₆-烷基，C₂-C₆-烯基或C₃-C₆-炔基，而R²和R³，可以相同也可以不同，为氢或C₁-C₄-烷基，该方法从已知的通式II的2-氨基-5-氟苯酚开始，经过新的通式IV的乙酰苯胺，其中R为氢或氯，经过新的通式V的5-硝基乙酰苯胺，经过新的通式VI的5-氨基乙酰苯胺，经过新的通式VIII的5-异硫氰酸基乙酰苯胺，经过已知的通式IX的苯并噁嗪酮异硫氰酸酯和经过已知的通式XI的亚亚胺噻二唑。