3-Nitro-egonol | 15433-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-Nitro-egonol
• 英文别名: 3-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-7-methoxy-3-nitro-benzofuran-5-yl)-propan-1-ol；3-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-7-methoxy-3-nitro-benzofuran-5-yl]propan-1-ol；3-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methoxy-3-nitro-1-benzofuran-5-yl]propan-1-ol
• CAS: 15433-98-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₇
• 分子量: 371.346
• InChiKey: UZQRAWVQRTYFBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitro-egonol 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以43.9%的产率得到5-[3''-hydroxypropyl]-7-methoxy-3-amino-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of egonol derivatives and their antimicrobial activities

  摘要：

  Eighteen derivatives of egonol (A-R) were synthesized and evaluated for their antimicrobial activities against Staphylococcus aureus ATCC 29213, Bacillus subtilis ATCC 6633, Candida albicans ATCC 10231 and Escherichia coli ATCC 8739 microorganisms comparing with egonol. The obtained data reported that compound B exhibited improved activities against all tested bacteria than egonol, others have shown different range of activities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.044
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-羟基丙基)-7-甲氧基-2-(3,4-亚甲二氧基苯基)苯并呋喃 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到3-Nitro-egonol
  参考文献：
  名称：

  松香酚衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  3-苯并二恶唑-5-基）-7-甲氧基-1-苯并呋喃-5-基]丙基苯甲酸酯10，5- [3''-羟丙基] -7-甲氧基-3-硝基-2-（3'，4'报道了-亚甲基二氧苯基）苯并呋喃11及其对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，白色念珠菌和大肠杆菌的抗菌活性。从麦草的种子中分离出原料烯醇5- [3''-（羟基）丙基] -7-甲氧基-2-（3'，4'亚甲基二氧苯基）苯并呋喃。这些化合物的结构解析（1-使用1D（（1）H，（13）C），2D NMR（HMBC，HMQC，COSY）和LCMS光谱数据建立11）。蛋黄酚和一些合成的新化合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，白色念珠菌和大肠杆菌显示相似的抗菌活性和MIC值，而其他新衍生物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，C。显示出不同的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.057

文献信息

• Kawai et al., Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 1328
  作者：Kawai et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antibacterial activity of egonol derivatives
  作者：Safiye Emirdağ Öztürk、Yurdanur Akgül、Hüseyin Anıl

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.057

  日期：2008.4

  4'methylenedioxyphenyl)benzofuran was isolated from seeds of Styrax officinalis L. The structural elucidication of these compounds (1-11) was established using 1D ((1)H, (13)C), 2D NMR (HMBC, HMQC, COSY) and LCMS spectroscopic data. While egonol and some synthesised new compounds show similar antibacterial activity and MIC values against S. aureus, B. subtilis, C. albicans and E. coli, other new derivatives show

  3-苯并二恶唑-5-基）-7-甲氧基-1-苯并呋喃-5-基]丙基苯甲酸酯10，5- [3''-羟丙基] -7-甲氧基-3-硝基-2-（3'，4'报道了-亚甲基二氧苯基）苯并呋喃11及其对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，白色念珠菌和大肠杆菌的抗菌活性。从麦草的种子中分离出原料烯醇5- [3''-（羟基）丙基] -7-甲氧基-2-（3'，4'亚甲基二氧苯基）苯并呋喃。这些化合物的结构解析（1-使用1D（（1）H，（13）C），2D NMR（HMBC，HMQC，COSY）和LCMS光谱数据建立11）。蛋黄酚和一些合成的新化合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，白色念珠菌和大肠杆菌显示相似的抗菌活性和MIC值，而其他新衍生物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，C。显示出不同的活性。
• Synthesis of egonol derivatives and their antimicrobial activities
  作者：Safiye Emirdağ-Öztürk、Tamer Karayildirim、Hüseyin Anil

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.12.044

  日期：2011.2

  Eighteen derivatives of egonol (A-R) were synthesized and evaluated for their antimicrobial activities against Staphylococcus aureus ATCC 29213, Bacillus subtilis ATCC 6633, Candida albicans ATCC 10231 and Escherichia coli ATCC 8739 microorganisms comparing with egonol. The obtained data reported that compound B exhibited improved activities against all tested bacteria than egonol, others have shown different range of activities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.