1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazine | 1815-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazine
• 英文别名: 1-Phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazine
• CAS: 1815-08-3
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₂
• 分子量: 252.239
• InChiKey: WLIHKOXMZBJACE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazine 在 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 反应 0.05h， 以97%的产率得到(E)-1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  液氨中叔丁醇钾触发的NH-NH键的脱氢

  摘要：

  在室温下在空气中使用叔丁醇钾（t BuOK）在液态氨（NH 3）中公开了NH-NH键脱氢的新策略。高效合成芳族偶氮化合物（最多100％，3分钟），杂环偶氮化合物和苯肼的脱酰作用已很好地证明了其合成价值。这种策略的广泛应用及其对化学生物学的益处已通过新颖，便捷，一锅合成的脂肪族二嗪胺得到了证明，后者是光亲和标记的重要光反应剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201610371
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)diazene 在 乙醇 、 potassium carbonate 、 C₅₀H₃₈ClNOP₂Ru 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  双齿钌 (II)-NC 配合物作为催化剂用于偶氮芳烃与乙醇的半氢化反应

  摘要：

  开发了以乙醇为氢源，通过二齿钌 (II)-NC 配合物将偶氮芳烃转移氢化成肼基芳烃。弱碱对于这种半加氢反应至关重要，它可以有效地避免在强碱条件下的肼基芳烃脱氢。控制实验和密度泛函理论计算通过 Meerwein-Ponndorf-Verley 机制证明了该机制，唯一的副产物是乙酸乙酯。本研究为合成肼基芳烃提供了一种新的、简单的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02866

文献信息

• Trichloroisocyanuric Acid Mediated Oxidative Dehydrogenation of Hydrazines­: A Practical Chemical Oxidation To Access Azo Compounds
  作者：Yingpeng Su、Xuan Liu、Jie Yu、Guiyan Cao、Rong Zhang、Yanan Zhao、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Congde Huo、Yulai Hu

  DOI：10.1055/s-0039-1690052

  日期：2020.4

  A highly efficient, metal-free, chemical oxidation of hydrazines has been implemented using environmentally friendly TCCA as oxidant. This benign protocol provides straightforward access to a wide range of azo compounds in THF in excellent yield. Altogether, 35 azo compounds were obtained in this way and scale-up preparations were performed. Additionally, a plausible mechanism was also proposed. Step-economical

  使用环保的TCCA作为氧化剂，已实现了肼的高效，无金属化学氧化。该良性方案可直接获得THF中各种偶氮化合物，且产率极高。以此方式总共获得了35种偶氮化合物，并进行了放大制备。另外，还提出了一种合理的机制。分步经济的过程，温和的反应条件，操作简便，高反应效率和易于放大的规模凸显了该方法的实用性。
• Electrochemical dehydrogenation of hydrazines to azo compounds
  作者：Ke-Si Du、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/c9gc00515c

  日期：——

  A strategy for the electrochemical dehydrogenation of hydrazine compounds is disclosed under ambient conditions. This protocol proceeded smoothly in ethanol by employing electrons as clean oxidants. Its synthetic value is well demonstrated by the highly efficient synthesis of symmetric and unsymmetric azo compounds. It is an environmentally friendly transformation and the present protocol was effective

  在环境条件下公开了肼化合物的电化学脱氢的策略。通过使用电子作为清洁氧化剂，该方案在乙醇中顺利进行。高效合成对称和不对称偶氮化合物已充分证明了其合成价值。这是对环境友好的转化，并且本协议在很大程度上是有效的。
• Photocatalysis Enabling Acceptorless Dehydrogenation of Diaryl Hydrazines at Room Temperature
  作者：Manoj K. Sahoo、Krishnasamy Saravanakumar、Garima Jaiswal、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acscatal.8b01579

  日期：2018.8.3

  catalytic acceptorless dehydrogenation of diarylhydrazine derivatives to access a wide variety of aryl-azo compounds with the removal of molecular hydrogen as the sole byproduct. This distinctive reactivity has been achieved under dual catalytic conditions by merging the visible-light active [Ru(bpy)3]2+ as the photoredox catalyst and Co(dmgH)2(py)Cl as the proton-reduction catalyst. The reaction proceeds

  芳族偶氮化合物是优先的结构基序，它们展现出无数的药物和工业应用。在这里，我们报告了二芳基肼衍生物的无催化催化的脱氢作用，以除去各种氢作为唯一的副产物，从而获得各种芳基-偶氮化合物。通过将作为光氧化还原催化剂的可见光活性[Ru（bpy）3 ] 2+与Co（dmgH）2合并，在双重催化条件下实现了这种独特的反应性。（py）Cl作为质子还原催化剂。反应在非常温和和良好的条件下平稳进行，并在环境温度下进行。这种双重催化方法与许多不同的官能团高度相容，并且具有广泛的底物范围。我们还证明了在偶氮苯/偶氮苯对上可逆的氢存储和释放现象，以表明这些化合物作为氢存储材料的实用性。过渡金属催化的偶氮基团定向的邻-C-H键官能化表明，偶氮苯的进一步多样化。
• Photocatalyzed oxidative dehydrogenation of hydrazobenzenes to azobenzenes
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jiayan Li、Yongyun Zhou、Dandan Xu、Sagar More、Yuze Dai、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c9gc01235d

  日期：——

  Visible light mediated oxidative dehydrogenation of hydrazobenzenes under an ambient atmosphere using an organic dye as a photocatalyst was reported for the first time. The reaction provides an environmentally benign method for the preparation of azobenzenes in excellent yields with good functional group tolerance.

  首次报道了在环境气氛下使用有机染料作为光催化剂在可见光下介导的对偶氮苯的氧化脱氢。该反应为制备具有良好官能团耐受性的优异收率的偶氮苯提供了一种环境友好的方法。
• Convenient semihydrogenation of azoarenes to hydrazoarenes using H₂
  作者：Manoj K. Sahoo、Ganesan Sivakumar、Sanjay Jadhav、Samrin Shaikh、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/d1ob00850a

  日期：——

  The high atom-economical and eco-benign nature of hydrogenation reactions make them much more superior to conventional reduction and transfer hydrogenation. Herein, a convenient and highly selective hydrogenation reaction of azoarenes using molecular hydrogen to access diverse hydrazoarenes is reported. The present catalytic method is general and operationally simple, and it operates under exceedingly

  加氢反应的高原子经济性和生态友好性使其比传统的还原和转移加氢更优越。在此，报道了使用分子氢获得多种偶氮芳烃的便捷且高选择性的偶氮芳烃加氢反应。本催化方法通用且操作简单，并且在极其温和的条件下（室温和1个大气压的氢气压力）操作。还成功证明了该方法中使用的催化剂的可重复使用性。