1,3,7,7-tetramethyl-2-oxatricyclo<4.4.0.0^3,6>dec-10-yl acetate | 97306-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,3,7,7-tetramethyl-2-oxatricyclo<4.4.0.0^3,6>dec-10-yl acetate
• 英文别名: (4,6,10,10-tetramethyl-5-oxatricyclo[4.4.0.01,4]decan-7-yl) acetate
• CAS: 97306-50-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: JXQQAMNUPKTBLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7,7-tetramethyl-2-oxatricyclo<4.4.0.0^3,6>dec-10-yl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(3'-isopropoxy-2,6,6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第149次交流。7,8-二氢-4-羟基-β-紫罗兰酮及其衍生物的光化学†

  摘要：

  研究了7,8-二氢-4-羟基-β-紫罗兰酮（6）的光解反应，分别对其乙酸盐和异丙醚7和8进行了研究。照射（λ> 245纳米）的6在MeCN或I-PrOH中在温度为25°和-65°通向三环醚9，10和13A +乙，以及螺环醚11和12，这是所有已知的类型的光产物，以前是通过7,8-二氢-β-紫罗兰酮（1）的光解获得的。在乙酸盐7和异丙醚8的照射下获得相同类型的产品。另一方面，在-35°至-65°之间的温度下在MeCN或i-PrOH中辐射羟基化合物6导致新的三环叔醇14和15为主要产物。它们的形成涉及到碳阳离子的分子内俘获由相邻的OH基团，从而，支承先前提出的变换机构1 5，对于结构证明，三环醇14和pheny1氨基甲酸酯42，衍生自9，进行X射线分析。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710211
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)but-3-en-2-one 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3,7,7-tetramethyl-2-oxatricyclo<4.4.0.0^3,6>dec-10-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。141 ST通信。紫罗兰酮系列的α，β-不饱和δ，ϵ-环氧酮的光化学作用†

  摘要：

  在n，π*-以及π，π*激发下，4,5-环氧-α-紫罗兰酮（E）-1，（E）-2和（E）-3经历（E）/ （Z）异构化和随后的γ-H-提取产生相应的4-羟基-β-紫罗兰酮（E / Z）-9，（E / Z）-13和（E / Z）-17作为初级光产物。 。关于（E）-3的光解作为另外的一次光产物，获得了β，γ-不饱和σ，β-环氧酮18。其他分离的化合物，即2 H-吡喃10A + B和14A + B以及逆向γ-紫罗兰酮11和15A + B，代表已知类型的产物，它们衍生自4-羟基-β-紫罗兰酮（E / Z）-9和（E / Z）-13。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680124

文献信息

• PASCUAL, ALFONS;BISCHOFBERGER, NORBERT;FREI, BRUNO;JEGER, OSKAR, HELV. CHEM. ACTA, 71,(1988) N 2, 374-388
  作者：PASCUAL, ALFONS、BISCHOFBERGER, NORBERT、FREI, BRUNO、JEGER, OSKAR

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical Reactions. 149th Communication. Photochemistry of 7,8-dihydro-4-hydroxy-?-ionone and derivatives
  作者：Alfons Pascual、Norbert Bischofberger、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19880710211

  日期：1988.3.16

  The photolysis of 7,8-dihydro-4-hydroxy-β-ionone (6) was investigated together with its acetate and isopropyl ether 7 and 8, respectively. Irradiation (λ > 245 nm) of 6 in MeCN or i-PrOH at temperatures between 25° and −65° leads to the tricyclic ethers 9, 10 and 13A + B, and to the spirocyclic ethers 11 and 12, which are all known types of photoproducts, previously obtained on photolysis of 7,8-dihydro-β-ionone

  研究了7,8-二氢-4-羟基-β-紫罗兰酮（6）的光解反应，分别对其乙酸盐和异丙醚7和8进行了研究。照射（λ> 245纳米）的6在MeCN或I-PrOH中在温度为25°和-65°通向三环醚9，10和13A +乙，以及螺环醚11和12，这是所有已知的类型的光产物，以前是通过7,8-二氢-β-紫罗兰酮（1）的光解获得的。在乙酸盐7和异丙醚8的照射下获得相同类型的产品。另一方面，在-35°至-65°之间的温度下在MeCN或i-PrOH中辐射羟基化合物6导致新的三环叔醇14和15为主要产物。它们的形成涉及到碳阳离子的分子内俘获由相邻的OH基团，从而，支承先前提出的变换机构1 5，对于结构证明，三环醇14和pheny1氨基甲酸酯42，衍生自9，进行X射线分析。
• Photochemical reactions. 141st communication. Photochemistry of ?,?-unsaturated ?,?-epoxyketones of the ionone series
  作者：Peter Mathies、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19850680124

  日期：1985.2.13

  On n,π*- as well as on π,π*-excitation, the 4,5-epoxy-α-ionones (E)-1, (E)-2, and (E)-3 undergo (E)/(Z)-isomerization and subsequent γ-H-abstraction leading to the corresponding 4-hydroxy-β-ionones (E/Z)-9, (E/Z)-13, and (E/Z)-17 as primary photoproducts. On photolysis of (E)-3, as an additional primary photoproduct, the β,γ-unsaturated σ,ϵ-epoxy ketone 18 was obtained. The other isolated compounds

  在n，π*-以及π，π*激发下，4,5-环氧-α-紫罗兰酮（E）-1，（E）-2和（E）-3经历（E）/ （Z）异构化和随后的γ-H-提取产生相应的4-羟基-β-紫罗兰酮（E / Z）-9，（E / Z）-13和（E / Z）-17作为初级光产物。 。关于（E）-3的光解作为另外的一次光产物，获得了β，γ-不饱和σ，β-环氧酮18。其他分离的化合物，即2 H-吡喃10A + B和14A + B以及逆向γ-紫罗兰酮11和15A + B，代表已知类型的产物，它们衍生自4-羟基-β-紫罗兰酮（E / Z）-9和（E / Z）-13。