4-bromo-1-tosyl-3-[2-(trimethylsilylethynyl)-1,3-dithian-2-yl]methyl-1H-indole | 1085337-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1-tosyl-3-[2-(trimethylsilylethynyl)-1,3-dithian-2-yl]methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-[2-[[4-Bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1085337-59-2
• 化学式: C₂₅H₂₈BrNO₂S₃Si
• 分子量: 578.69
• InChiKey: BJDODKIKZARIMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-tosyl-3-[2-(trimethylsilylethynyl)-1,3-dithian-2-yl]methyl-1H-indole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化带有溴代吲哚基的氨基烯丙基的多米诺环化反应，可合成（+/-）-麦角酸，麦角甾醇和异麦角酚。

  摘要：

  据报道麦角生物碱及其合成类似物表现出广泛的生物学活性。我们研究了基于钯催化的氨基艾伦的多米诺环化的麦角生物碱的C / D环系统的直接构建。以该双环化为关键步骤，实现了（+/-）-麦角酸，（+/-）-麦角酚和（+/-）-异麦角酚的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol8022648
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-(bromomethyl)-1-tosyl-1H-indole 、 2-<(trimethylsilyl)ethynyl>-1,3-dithiane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到4-bromo-1-tosyl-3-[2-(trimethylsilylethynyl)-1,3-dithian-2-yl]methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化带有溴代吲哚基的氨基烯丙基的多米诺环化反应，可合成（+/-）-麦角酸，麦角甾醇和异麦角酚。

  摘要：

  据报道麦角生物碱及其合成类似物表现出广泛的生物学活性。我们研究了基于钯催化的氨基艾伦的多米诺环化的麦角生物碱的C / D环系统的直接构建。以该双环化为关键步骤，实现了（+/-）-麦角酸，（+/-）-麦角酚和（+/-）-异麦角酚的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol8022648

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Lysergic Acid, Lysergol, and Isolysergol by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Amino Allenes Bearing a Bromoindolyl Group
  作者：Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/ol8022648

  日期：2008.11.20

  Ergot alkaloids and their synthetic analogs have been reported to exhibit broad biological activity. We investigated direct construction of the C/D ring system of ergot alkaloids based on palladium-catalyzed domino cyclization of amino allenes. With this biscyclization as the key step, total synthesis of (+/-)-lysergic acid, (+/-)-lysergol, and (+/-)-isolysergol was achieved.

  据报道麦角生物碱及其合成类似物表现出广泛的生物学活性。我们研究了基于钯催化的氨基艾伦的多米诺环化的麦角生物碱的C / D环系统的直接构建。以该双环化为关键步骤，实现了（+/-）-麦角酸，（+/-）-麦角酚和（+/-）-异麦角酚的全合成。