(3-chlorophenyl)(2-pyridyl)acetamide | 174683-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-chlorophenyl)(2-pyridyl)acetamide
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-2-(pyridin-2-yl)acetamide；3-Chlorophenyl pyridyl acetamide；2-(3-chlorophenyl)-2-pyridin-2-ylacetamide
• CAS: 174683-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• 分子量: 246.696
• InChiKey: NPWQFNVJAVSZPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chlorophenyl)(2-pyridyl)acetamide 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3-Chloro-phenyl)-piperidin-2-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在可卡因拮抗剂的合成和药理作用。2.芳环取代的哌醋甲酯类似物的结构-活性关系研究。

  摘要：

  作为开发可阻断可卡因与多巴胺转运蛋白结合而又不吸收多巴胺的药物的计划的一部分，合成了一系列芳香环取代的哌醋甲酯衍生物，并测试了其对[3H] WIN 35,428结合和[使用大鼠纹状体组织的3H]多巴胺摄取测定。通过将2-溴吡啶与衍生自各种取代的苯基乙腈的阴离子进行烷基化来完成合成。在大多数情况下，赤型化合物的效力明显低于相应的（+/-）-苏式-甲基-哌醋甲酯（TMP;利他林）衍生物。邻位取代的化合物的效力远低于相应的间位和/或对位取代的衍生物。对抗[3H] WIN 35,428结合的最有效化合物，m-bromo-TMP，比母体化合物的效力高20倍，而对[3H]多巴胺摄取最有效的化合物m，p-dichloro-TMP则强32倍。具有m-或p-卤代取代基的Threo衍生物比TMP更有力，而给电子的取代基引起的变化很小或失去的效力很小。除m，p-dichloro-TMP（nH为2.0）外，所有导

  DOI：

  10.1021/jm950697c
• 作为产物：
  描述：

  (3-氯苯基)(2-吡啶基)乙腈 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-chlorophenyl)(2-pyridyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型4-芳基氢吡啶基-[1,2- c ]嘧啶衍生物的合成及分子结构

  摘要：

  通过α-芳基-α-（1-乙氧基羰基-2-哌啶基）-的分子内环化反应合成了一系列新的4-芳基氢吡啶并[1,2- c ]嘧啶-1,3-二酮6a，b，dh和j。乙酰胺衍生物5a，b，dh和j。化合物的结构通过1 H和13 C nmr光谱确定。Nmr和X射线衍射数据表明C4，C4a立体中心的构型构成RR和SS对。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390424

文献信息

• Manufacturing process for methyl phenidate and intermediates thereof
  申请人：Kumar Ashok

  公开号：US20050277667A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention discloses selective and complete reduction of pyridine ring in a biaryl system comprising ∝-substituted or nonsubstituted benzene ring and relates more specifically, not exclusively, for the manufacture of methylphenidate, which is used for treatment of Attention Deficit Hyperactive Disorder (ADHD) and also acts as central nervous system stimulant, by using palladium/C in a solvent such as C1-C4 alcohols in presence of molar quantities of organic and/or inorganic acids.

  本发明揭示了在包括α-取代或非取代苯环的双芳基系统中选择性和完全还原吡啶环，并更具体地涉及，但不仅限于，用于制造用于治疗注意力缺陷多动障碍（ADHD）的甲基苯二酸酯的方法，该方法还充当中枢神经系统兴奋剂，使用钯/碳在溶剂中，例如C1-C4醇中，在有机和/或无机酸的摩尔量存在下。
• Synthesis and molecular structure of novel 4-aryloctahydropyrido-[1,2-<i>c</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Franciszek Herold、Jerzy Kleps、Beata Szczȩsna、Romana Anulewicz-Ostrowska

  DOI：10.1002/jhet.5570390424

  日期：2002.7

  A series of new 4-aryloctahydropyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-diones 6a,b,d-h and j were synthesized by intramolecular cyclization of α-aryl-α-(1-ethoxycarbonyl-2-piperidyl)-acetamide derivatives 5a,b,d-h and j. The structures of compounds were determined by 1H and 13C nmr spectroscopy. Nmr and X-ray diffraction data indicate that the configuration at the C4, C4a stereocenters constitute RR and SS pair

  通过α-芳基-α-（1-乙氧基羰基-2-哌啶基）-的分子内环化反应合成了一系列新的4-芳基氢吡啶并[1,2- c ]嘧啶-1,3-二酮6a，b，dh和j。乙酰胺衍生物5a，b，dh和j。化合物的结构通过1 H和13 C nmr光谱确定。Nmr和X射线衍射数据表明C4，C4a立体中心的构型构成RR和SS对。
• An improved manufacturing process for methylphenidate and intermediates thereof
  申请人：IPCA Laboratories Limited

  公开号：EP1607388B1

  公开（公告）日：2008-02-20
• Methylphenidate Derivatives and Uses of Them
  申请人：Bar-Or David

  公开号：US20120101129A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention provides methods of using compounds of formula I: and salts and prodrugs thereof, wherein n, R 1 and R 2 are defined herein. The invention also provides certain novel compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising them.
• US7459467B2
  申请人：——

  公开号：US7459467B2

  公开（公告）日：2008-12-02