2-{[2-(o-tolylethynyl)phenyl]ethynyl}aniline | 1266329-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[2-(o-tolylethynyl)phenyl]ethynyl}aniline
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-(2-Methylphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]aniline
• CAS: 1266329-31-0
• 化学式: C₂₃H₁₇N
• 分子量: 307.395
• InChiKey: VAHBNEAKHITTON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[2-(o-tolylethynyl)phenyl]ethynyl}aniline 在 C₃₃H₄₉AuClP 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到6-(o-tolyl)-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  金催化的二炔级联环化反应直接合成熔融吲哚

  摘要：

  已经开发了一种直接，简洁且原子经济的合成方法，该方法使用金催化的二炔级联环化生成稠合的吲哚。该反应通过分子内级联5-内-挖-加氢胺化，然后进行6-氨基苯甲酸酯化，得到了各种稠合的吲哚，例如芳基环化的[ α ]咔唑，二氢苯并[ g ]吲哚和氮杂环庚烷-或氧代庚并吲哚衍生物，收率良好。或7-内挖式环异构化，而不会产生理论副产物。所得的三支吲哚对T表现出有效的抗真菌活性。癣菌和Ť。风疹，说明了所描述的级联反应在药物发现中的实际应用。

  DOI：

  10.1021/jo102507c
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 2-[(2-ethynylphenyl)ethynyl]aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以25%的产率得到2-{[2-(o-tolylethynyl)phenyl]ethynyl}aniline
  参考文献：
  名称：

  金催化的二炔级联环化反应直接合成熔融吲哚

  摘要：

  已经开发了一种直接，简洁且原子经济的合成方法，该方法使用金催化的二炔级联环化生成稠合的吲哚。该反应通过分子内级联5-内-挖-加氢胺化，然后进行6-氨基苯甲酸酯化，得到了各种稠合的吲哚，例如芳基环化的[ α ]咔唑，二氢苯并[ g ]吲哚和氮杂环庚烷-或氧代庚并吲哚衍生物，收率良好。或7-内挖式环异构化，而不会产生理论副产物。所得的三支吲哚对T表现出有效的抗真菌活性。癣菌和Ť。风疹，说明了所描述的级联反应在药物发现中的实际应用。

  DOI：

  10.1021/jo102507c