m-Tolyl-carbamic acid 1-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-ylmethyl ester | 756435-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-Tolyl-carbamic acid 1-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-ylmethyl ester
• 英文别名: Carbamic acid, (3-methylphenyl)-, (1,2,3,6-tetrahydro-1-methyl-4-pyridinyl)methyl ester；(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)methyl N-(3-methylphenyl)carbamate
• CAS: 756435-77-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: QZVDWIYCJSSDJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢-1-甲基-4-吡啶甲醇 、 异氰酸间甲苯酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 m-Tolyl-carbamic acid 1-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱神经节兴奋剂：与[4-[[N-（3-氯苯基）氨基甲酰基]氧基] -2-丁炔基]三甲基氯化铵有关的构象受限类似物。

  摘要：

  [4-[[[N-（3-氯苯基）氨基甲酰基]氧] -2-丁炔基]的一系列叔和季环类似物（异槟榔酚，二氢异槟榔酚，槟榔酚和3-吡咯啉-3-甲醇衍生物）的合成据报道，三甲基氯化铵（McN-A-343）（1）是交感神经节中毒蕈碱受体的选择性刺激剂（所谓的M1受体）。通过记录拔髓大鼠的血压反应，测试化合物3-10的毒蕈碱神经节刺激活性。所有测试的叔化合物均无神经节刺激活性。在一系列季衍生物中，只有异槟榔酚类似物4a和4b表现出明显的神经节刺激作用，而二氢异槟榔酚（8），槟榔酚（6a，6b）和3-吡咯啉-3-甲醇衍生物（10）是效力低得多。

  DOI：

  10.1021/jm00157a036

文献信息

• Muscarinic ganglionic stimulants: conformationally restrained analogs related to [4-[[N-(3-chlorophenyl)carbamoyl]oxy]-2-butynyl]trimethylammonium chloride
  作者：Guenter Lambrecht、Ulrich Moser、Ernst Mutschler、Gerhard Walther、Juergen Wess

  DOI：10.1021/jm00157a036

  日期：1986.7

  ganglion-stimulating activity. Among the series of quaternary derivatives, only the isoarecolinol analogues 4a and 4b showed considerable ganglion-stimulating effects, whereas the dihydroisoarecolinol (8), the arecolinol (6a, 6b), and the 3-pyrroline-3-carbinol derivatives (10) were much less potent. Our experiments therefore demonstrate that in this series a quaternary nitrogen atom, unsaturation at C2 of the

  [4-[[[N-（3-氯苯基）氨基甲酰基]氧] -2-丁炔基]的一系列叔和季环类似物（异槟榔酚，二氢异槟榔酚，槟榔酚和3-吡咯啉-3-甲醇衍生物）的合成据报道，三甲基氯化铵（McN-A-343）（1）是交感神经节中毒蕈碱受体的选择性刺激剂（所谓的M1受体）。通过记录拔髓大鼠的血压反应，测试化合物3-10的毒蕈碱神经节刺激活性。所有测试的叔化合物均无神经节刺激活性。在一系列季衍生物中，只有异槟榔酚类似物4a和4b表现出明显的神经节刺激作用，而二氢异槟榔酚（8），槟榔酚（6a，6b）和3-吡咯啉-3-甲醇衍生物（10）是效力低得多。