N-(5-甲硫基-1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺 | 38583-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(5-甲硫基-1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺
• 英文名称: N-[5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-acetamide
• 英文别名: 2-acetamido-5-methylthio-1,3,4-thiadiazole；N-(methylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acetamide；N-(Methylmercapto-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acetamid；2-acetylamino-5-methyl-mercapto-1,3,4-thiadiazole；N-[5-(Methylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide；N-(5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 38583-51-6
• 化学式: C₅H₇N₃OS₂
• mdl: MFCD02182966
• 分子量: 189.262
• InChiKey: MOQNHXGAGXWLLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-甲硫基-1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺 在 水 、 氯 、 三氯化铁 作用下， 生成 N-(5-(methylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pala, Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 650,661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5-methylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-carbamic acid ethyl ester 、 乙酸酐 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OTTO, T.;GALEWICZ, K., ANN. UMCS, 1982, 37, 147-155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 药物中间体2-乙酰胺基-5-磺酰氯-1,3,4-噻二唑合成方法
  申请人：成都千叶龙华石油工程技术咨询有限公司

  公开号：CN108239047A

  公开（公告）日：2018-07-03

  本发明公开了药物中间体2‑乙酰胺基‑5‑磺酰氯‑1,3,4‑噻二唑合成方法，包括如下步骤：在反应容器中加入2‑乙酰胺基‑5‑硫甲基‑1,3,4‑噻二唑，控制温度，加入硝酸钾溶液，控制搅拌速度,反应；分批次加入硝酸镧，控制温度在，在时间内分批次加入3‑氯苯酚溶液，继续反应,调节溶液pH，析出固体，用硫酸钠溶液洗涤多次，环丁烷溶液洗涤多次，甲胺溶液洗涤多次，在叔丁醇溶液中重结晶，脱水剂脱水，得成品2‑乙酰胺基‑5‑磺酰氯‑1,3,4‑噻二唑。
• Guha, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 1509
  作者：Guha

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Amino-5-sulfanyl-1,3,4-thiadiazole Derivatives and Evaluation of Their Antidepressant and Anxiolytic Activity
  作者：Francesca Clerici、Donato Pocar、Maddalena Guido、Antonella Loche、Vincenzo Perlini、Mario Brufani

  DOI：10.1021/jm001027w

  日期：2001.3.1

  Recently a series of 2-amino-5-sulfanyl-1,3,4-thiadiazole derivatives bearing different substituents were synthesized and screened pharmacologically in order to evaluate their central nervous system activity. The purpose of this study was to evaluate the effects of the title compounds on CNS activity by varying the substituents in the thiadiazole moiety. It was found that some of these compounds possess marked antidepressant and anxiolytic properties comparable in efficiency to the reference drugs Imipramine and Diazepam. The most potent compound 3k was further investigated to complete its pharmacological profile with respect to undesired side effects. Behavioral results showed that 3k is a very promising compound, characterized by a mixed antidepressant-anxiolytic activity accompanied by a therapeutic dose range that is essentially 2 orders of magnitude less than that at which side effects such as sedation and amnesia are evident.
• PALA, Farmaco, Edizione Scientifica, 1960, vol. 15, p. 143 - 150
  作者：PALA

  DOI：——

  日期：——
• Bridgehead nitrogen heterocycles. III. Formation by reaction of .alpha.-ureido nitrogen heterocyclic compounds with chlorothioformyl chloride
  作者：Kurt Pilgram、Richard D. Skiles

  DOI：10.1021/jo00948a028

  日期：1973.4