N-(5-甲酰基-1H-咪唑-2-基)-乙酰胺 | 917919-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(5-甲酰基-1H-咪唑-2-基)-乙酰胺
• 英文名称: N-(5-formyl-1H-imidazol-2-yl)acetamide
• CAS: 917919-66-5
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: FMLVQLXKAVKROB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-(5-甲酰基-1H-咪唑-2-基)-乙酰胺 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以36%的产率得到N-[5-[[3-[(2,6-dimethylpyridin-4-yl)oxymethyl]piperidin-1-yl]methyl]-1H-imidazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOCYCLIC OGA INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS D'OGA MONOCYCLIQUE

  摘要：

  本发明涉及O-GlcNAc水解酶（OGA）抑制剂。该发明还涉及包含这类化合物的药物组合物，用于制备这类化合物和组合物的方法，以及这类化合物和组合物在抑制OGA有益的疾病的预防和治疗中的用途，例如tau病变，特别是阿尔茨海默病或进行性上核性麻痹症；以及伴有tau病理的神经退行性疾病，特别是由C9ORF72突变引起的肌萎缩侧索硬化症或前颞叶痴呆症。

  公开号：

  WO2018109202A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-acetamido-4-(dimethoxymethyl)imidazole-1-carboxylate 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-(5-甲酰基-1H-咪唑-2-基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨基咪唑-4-甲醛衍生物的新合成，2-氨基咪唑生物碱的多功能合成中间体

  摘要：

  标题合成是通过叔丁氧基羰基胍与 3-溴-1,1-二甲氧基丙-2-酮反应作为关键步骤来实现的。以 1-叔丁氧基羰基-2-叔丁氧基羰基氨基咪唑-4-甲醛为起始原料，快速合成了具有代表性的 2-氨基咪唑生物碱，如甲苷、hymenidin、dispacamide 和 monobromodispacamide。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950250

文献信息

• [EN] OGA INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS D'OGA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2019243531A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to O-GIcNAc hydrolase (OGA) inhibitors of formula (I). The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which inhibition of OGA is beneficial, such as tauopathies in particular Alzheimer's disease or progressive supranuclear palsy; and neurodegenerative diseases accompanied by a tau pathology, in particular amyotrophic lateral sclerosis or frontotemporal lobe dementia caused by C90RF72 mutations. RB is a radical selected from the group consisting of (b-1) to (b-4).

  本发明涉及式(I)的O-GIcNAc水解酶（OGA）抑制剂。该发明还涉及包含这类化合物的药物组合物，制备这类化合物和组合物的方法，以及利用这类化合物和组合物预防和治疗OGA抑制对益处的疾病，如特别是tau病变性疾病，如阿尔茨海默病或进行性核上性麻痹症；以及伴有tau病理的神经退行性疾病，特别是由C90RF72突变引起的肌萎缩性侧索硬化或前颞叶痴呆症。RB是从（b-1）到（b-4）组成的基团中选取的基团。
• A Novel Synthesis of the 2-Aminoimidazol-4-carbaldehyde Derivatives, Versatile Synthetic Intermediates for 2-Aminoimidazole Alkaloids
  作者：Naoki Ando、Shiro Terashima

  DOI：10.1055/s-2006-950250

  日期：2006.10

  The title synthesis was achieved by the reaction of t-butoxycarbonylguanidine with 3-bromo-1,1-dimethoxypropan-2-one as a key step. Starting with 1-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylaminoimidazol-4-carbaldehyde thus obtained expeditious synthesis of oroidin, hymenidin, dispacamide and monobromodispacamide, the representative 2-aminoimidazole alkaloids, was accomplished.

  标题合成是通过叔丁氧基羰基胍与 3-溴-1,1-二甲氧基丙-2-酮反应作为关键步骤来实现的。以 1-叔丁氧基羰基-2-叔丁氧基羰基氨基咪唑-4-甲醛为起始原料，快速合成了具有代表性的 2-氨基咪唑生物碱，如甲苷、hymenidin、dispacamide 和 monobromodispacamide。
• MONOCYCLIC OGA INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP3555087A1

  公开（公告）日：2019-10-23
• OGA INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20210300900A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention relates to O-GlcNAc hydrolase (OGA) inhibitors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which inhibition of OGA is beneficial, such as tauopathies, in particular Alzheimer's disease or progressive supranuclear palsy; and neurodegenerative diseases accompanied by a tau pathology, in particular amyotrophic lateral sclerosis or frontotemporal lobe dementia caused by C9ORF72 mutations.
• [EN] MONOCYCLIC OGA INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS D'OGA MONOCYCLIQUE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018109202A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to O-GlcNAc hydrolase (OGA) inhibitors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which inhibition of OGA is beneficial, such as tauopathies, in particular Alzheimer's disease or progressive supranuclear palsy; and neurodegenerative diseases accompanied by a tau pathology, in particular amyotrophic lateral sclerosis or frontotemporal lobe dementia caused by C9ORF72 mutations.

  本发明涉及O-GlcNAc水解酶（OGA）抑制剂。该发明还涉及包含这类化合物的药物组合物，用于制备这类化合物和组合物的方法，以及这类化合物和组合物在抑制OGA有益的疾病的预防和治疗中的用途，例如tau病变，特别是阿尔茨海默病或进行性上核性麻痹症；以及伴有tau病理的神经退行性疾病，特别是由C9ORF72突变引起的肌萎缩侧索硬化症或前颞叶痴呆症。