ethyl 4,5-dimethyl-2-[(3-methylphenylcarbamoyl)amino]thiophene-3-carboxylate | 476319-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4,5-dimethyl-2-[(3-methylphenylcarbamoyl)amino]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4,5-dimethyl-2-[(3-toluidinocarbonyl)amino]-3-thiophenecarboxylate；ethyl 4,5-dimethyl-2-[(3-methylphenyl)carbamoylamino]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 476319-49-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 332.423
• InChiKey: XJOHPFBVAFWFOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5-dimethyl-2-[(3-methylphenylcarbamoyl)amino]thiophene-3-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到5,6-Dimethyl-3-(m-tolyl)thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用微波辐射合成噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮的中间体分离

  摘要：

  通过微波辅助缩合乙基 2-氨基，开发了一种简单快速的分离合成 3-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮中间体的方法。 4,5-二甲基噻吩-3-羧酸酯与异氰酸芳基酯。随后，中间体在叔丁醇钾的存在下在叔丁醇钾存在下在加热回流下进行环化，得到所需的双环产物，3-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H) -迪奥内斯。

  DOI：

  10.1080/10426500802048573
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸间甲苯酯 、 2-氨基-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸乙酯 反应 0.05h， 以82%的产率得到ethyl 4,5-dimethyl-2-[(3-methylphenylcarbamoyl)amino]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用微波辐射合成噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮的中间体分离

  摘要：

  通过微波辅助缩合乙基 2-氨基，开发了一种简单快速的分离合成 3-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮中间体的方法。 4,5-二甲基噻吩-3-羧酸酯与异氰酸芳基酯。随后，中间体在叔丁醇钾的存在下在叔丁醇钾存在下在加热回流下进行环化，得到所需的双环产物，3-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H) -迪奥内斯。

  DOI：

  10.1080/10426500802048573

文献信息

• Isolation of Intermediates in the Synthesis of Thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones Using Microwave Irradiation
  作者：A. Davoodnia、A. Zare-Bidaki、H. Eshghi

  DOI：10.1080/10426500802048573

  日期：2008.11.7

  the synthesis of 3-arylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones has been developed by microwave-assisted condensation of ethyl 2-amino-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylate with aryl isocyanates. The intermediates, subsequently, underwent cyclization in t-butanol in the presence of potassium t-butoxide on heating to reflux to give the desired bicyclic products, 3-arylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones

  通过微波辅助缩合乙基 2-氨基，开发了一种简单快速的分离合成 3-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮中间体的方法。 4,5-二甲基噻吩-3-羧酸酯与异氰酸芳基酯。随后，中间体在叔丁醇钾的存在下在叔丁醇钾存在下在加热回流下进行环化，得到所需的双环产物，3-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H) -迪奥内斯。