(S)-N-[2-[(4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-2-oxazolyl]phenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 1010691-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[2-[(4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-2-oxazolyl]phenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: methyl-[2-[(4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]imino-oxo-phenyl-lambda6-sulfane；methyl-[2-[(4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]imino-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 1010691-45-8
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 390.506
• InChiKey: OLWIFOWRIDDRPK-BZWCRFLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2-(2-bromophenyl)-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrooxazole 、 (S)-(+)-S-甲基-S-苯亚磺酰亚胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-N-[2-[(4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-2-oxazolyl]phenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  C1对称的恶唑啉基亚砜亚胺作为铜催化的不对称mukaiyama aldol反应中的配体。

  摘要：

  芳基桥接的C1对称的恶唑啉基亚砜亚胺可用于铜催化的丙酮酸甲酯与铜的不对称Mukaiyama羟醛反应。所获得的α-羟基酯的收率高达94％ee，收率良好。它们包含一个四级立体异构中心，代表了生物活性分子的宝贵前体。

  DOI：

  10.1021/ol703065x
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 ((1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane 在 (S)-N-[2-[(4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-2-oxazolyl]phenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到methyl 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2,3-dimethyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  C1对称的恶唑啉基亚砜亚胺作为铜催化的不对称mukaiyama aldol反应中的配体。

  摘要：

  芳基桥接的C1对称的恶唑啉基亚砜亚胺可用于铜催化的丙酮酸甲酯与铜的不对称Mukaiyama羟醛反应。所获得的α-羟基酯的收率高达94％ee，收率良好。它们包含一个四级立体异构中心，代表了生物活性分子的宝贵前体。

  DOI：

  10.1021/ol703065x