(R)-2-[(Z)-(2S,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-hept-3-enyl]-oxirane | 645386-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-[(Z)-(2S,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-hept-3-enyl]-oxirane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(Z,2S,5R)-3-methyl-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]hept-3-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 645386-85-2
• 化学式: C₂₆H₅₄O₃Si₂
• 分子量: 470.884
• InChiKey: KUEDLKDTKXEHPA-QLLDFUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(Z)-(2S,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-hept-3-enyl]-oxirane 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-[(Z)-(2R,4S,7R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-non-5-enyl]-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  Toward a Total Synthesis of Peloruside A:  Enantioselective Preparation of the C8−C19 Region

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient synthetic sequence toward the C8-C19 region of peloruside A has been developed. The route is highlighted by a selective electrophilic cyclization reaction, a single-step epoxide ring-opening/methylation sequence, and a stereoselective Mukaiyama aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0358814
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-3-((S)-2-triisopropylsilanyloxymethyl-butyryl)-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (R)-2-[(Z)-(2S,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-hept-3-enyl]-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Toward a Total Synthesis of Peloruside A:  Enantioselective Preparation of the C8−C19 Region

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient synthetic sequence toward the C8-C19 region of peloruside A has been developed. The route is highlighted by a selective electrophilic cyclization reaction, a single-step epoxide ring-opening/methylation sequence, and a stereoselective Mukaiyama aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0358814

文献信息

• Toward a Total Synthesis of Peloruside A:  Enantioselective Preparation of the C8−C19 Region
  作者：Richard E. Taylor、Meizhong Jin

  DOI：10.1021/ol0358814

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]An efficient synthetic sequence toward the C8-C19 region of peloruside A has been developed. The route is highlighted by a selective electrophilic cyclization reaction, a single-step epoxide ring-opening/methylation sequence, and a stereoselective Mukaiyama aldol reaction.