4-(4-chlorophenyl)-1-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]but-3-yn-2-one | 923026-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]but-3-yn-2-one
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-1-[(3-phenylprop-2-YN-1-YL)oxy]but-3-YN-2-one；4-(4-chlorophenyl)-1-(3-phenylprop-2-ynoxy)but-3-yn-2-one
• CAS: 923026-44-2
• 化学式: C₁₉H₁₃ClO₂
• 分子量: 308.764
• InChiKey: QVPXCGASSMJWEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-1-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]but-3-yn-2-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[g]isochromen-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  光-脱氢-狄尔斯-阿尔德反应合成苯并[ g ]异色酮

  摘要：

  事实证明，光脱氢-狄尔斯-阿尔德（PDDA）反应是制备高官能度萘的通用方法。因此，酮1可以环化成1 H-苯并[ g ]异色n-4-（3 H）-酮11和12，大部分收率很高。研究了各种取代基对反应区域选择性的影响，并在理论计算的基础上探讨了机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690241
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]acetate 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-1-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  光-脱氢-狄尔斯-阿尔德反应合成苯并[ g ]异色酮

  摘要：

  事实证明，光脱氢-狄尔斯-阿尔德（PDDA）反应是制备高官能度萘的通用方法。因此，酮1可以环化成1 H-苯并[ g ]异色n-4-（3 H）-酮11和12，大部分收率很高。研究了各种取代基对反应区域选择性的影响，并在理论计算的基础上探讨了机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690241

文献信息

• Synthesis of Benzo[g]isochromenes through Photo-Dehydro-Diels–Alder Reaction
  作者：Pablo Wessig、Gunnar Müller、Robert Herre、Andreas Kühn

  DOI：10.1002/hlca.200690241

  日期：2006.11

  The Photo-Dehydro-Diels–Alder (PDDA) reaction is shown to be a versatile method for the preparation of highly functionalized naphthalenes. Thus, ketones 1 could be cyclized to the 1H-benzo[g]isochromen-4-(3H)-ones 11 and 12, mostly in good yields. The influence of various substituents on the regioselectivity of the reaction was investigated, and the mechanism is discussed based on theoretical calculations

  事实证明，光脱氢-狄尔斯-阿尔德（PDDA）反应是制备高官能度萘的通用方法。因此，酮1可以环化成1 H-苯并[ g ]异色n-4-（3 H）-酮11和12，大部分收率很高。研究了各种取代基对反应区域选择性的影响，并在理论计算的基础上探讨了机理。