N-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)乙酰胺 | 3916-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)乙酰胺
• 英文名称: 2-(acetylamino)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: N-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetamide；N-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-acetamide；N-(phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-acetamide；N-(Phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-acetamid；2-Acetamino-5-phenyl-<1,3,4>oxadiazol；2-Acetylamino-5-phenyl-1,3,4-oxdiazol
• CAS: 3916-80-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00715113
• 分子量: 203.2
• InChiKey: DIZOBXSYWYNPLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)乙酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-acetamide; sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Gehlen,H.; Just,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 703, p. 131 - 135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (苯甲酰基氨基)硫脲 在 乙醇 、 lead(II) oxide 作用下， 生成 N-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Stolle; Fehrenbach, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 122, p. 306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experimental and DFT Studies on Competitive Heterocyclic Rearrangements. Part 2:¹ A One-Atom Side-Chain versus the Classic Three-Atom Side-Chain (Boulton−Katritzky) Ring Rearrangement of 3-Acylamino-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Andrea Pace、Ivana Pibiri、Antonio Palumbo Piccionello、Silvestre Buscemi、Nicolò Vivona、Giampaolo Barone

  DOI：10.1021/jo701306t

  日期：2007.9.1

  3,4-oxadiazoles. An extensive DFT study is reported to elucidate the proposed reaction mechanism and to compare the three possible inherent routes: (i) the reversible three-atom side-chain ring-degenerate BKR, (ii) the ring contraction−ring expansion route (RCRE), and (iii) the one-atom side-chain rearrangement. The results of the computational investigation point out that the latter route is kinetically

  对3-酰基氨基-1,2,4-恶二唑的碱催化重排进行的实验研究证明了一种新的反应途径，该途径可与著名的环简并的布尔顿-Katritzky重排（BKR）竞争。新的反应由一个单原子的侧链重排组成，该侧链被碱基激活，在比BKR更高的温度下发生，并且不可逆地导致产生相应的2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑。据报道，广泛的DFT研究阐明了拟议的反应机理并比较了三种可能的固有途径：（i）可逆的三原子侧链环简并BKR，（ii）环收缩-环扩展路线（RCRE），以及（iii）单原子侧链重排。计算研究的结果指出，后一种途径在动力学上优于RCRE，可以视为先前提出的C（3）-N（2）迁移-亲核攻击-环化（MNAC）的基态类似物光化学激活的途径。MNAC包括重氮基中间体的形成，其中涉及环外氮，最终演变成碳二亚胺中间体（迁移）。后者经历单个分子内亲核攻击-环化步骤，最终生成2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑。
• Frach, Roger; Westphal, Guenter, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 7, p. 261 - 262
  作者：Frach, Roger、Westphal, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• 2-Amino-5-Substituted 1,3,4-Oxadiazoles and 5-Imino-2-Substituted Δ²-1,3,4-Oxadiazolines. A Group of Novel Muscle Relaxants
  作者：Harry L. Yale、Kathryn Losee

  DOI：10.1021/jm00322a007

  日期：1966.7
• Turner,K.L.; Turner,S., Heterocycles, 1977, vol. 7, p. 73 - 75
  作者：Turner,K.L.、Turner,S.

  DOI：——

  日期：——
• Influence of Solvent from Which Crystals of 2-Amino-5-Aryl-1,3,4-Oxadiazoles Grow on Acetylation Reaction in Solid State
  作者：V. A. Dymshits、O. G. Rublewa

  DOI：10.1080/10587259608034079

  日期：1996.1

  The phenomenon of reaction anisotropy, i.e. forming of different products on different crystals' facets, is characteristic for 2-amino-5-aryl-1,3,4-oxadiazoles solid-state acetylation. In this case, the ratio of products in reaction yield depends on the form of substrate crystal, hence, on the solvent from which the crystal was grown. This hypothesis was confirmed by acetylation of different substituted 2-amino-5-aryl-1,3,4-oxadiazole crystals obtained from dimethylformamide, butyl alcohol and chloroform.