4-Methyl-6-nitro-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one | 137811-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-Methyl-6-nitro-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• 英文别名: Dtpricmkegvkcu-uhfffaoysa-；4-methyl-6-nitro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 137811-89-3
• 化学式: C₆H₅N₅O₃
• 分子量: 195.137
• InChiKey: DTPRICMKEGVKCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-6-nitro-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到4-硝基-3-吡唑啉酮肼盐
  参考文献：
  名称：

  硝基嗪。15.嘧啶环在6-硝基唑并[1,5-a]嘧啶中的收缩

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00474001
• 作为产物：
  描述：

  6-nitro-7-oxo-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine sodium salt 、 碘甲烷 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Methyl-6-nitro-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 、 3-Methyl-6-nitro-3H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Kushnir, M. N.; Rusinov, V. L.; Ulomskii, E. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 3.2, p. 525 - 533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：E. N. Ulomsky、V. V. Voronin、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1023/a:1011373131012

  日期：——

  The effects of the nature of the nucleophile and the structure of 6-nitrotriazolo[1,5-alpyrimidinones on the direction of the ring opening were investigated. The triazole ring is opened under the action of strong bases, such as alkoxides or alkalis, to form 2-cyanoamino-pyrimidinones and then 2-aminopyrimidinones. The results of the reactions with N-nucleophiles depend on the accessibility of position 5 of the heterocycle. Thus, sterically hindered secondary amines react with 5-methyltriazolopyrimidinones to give 2-guanidinopyrimidinones and then 2-aminopyrimidinones. In the absence of a substituent at position 5, the azine ring is opened to form 4-alkyl-3-amino-1,2,4-triazoles and 3-amino-2-nitroacrylamides. Under the action of primary amines, only the pyrimidine fragment is cleaved.
• Nitroazines. 15. Contraction of the pyrimidine ring in 6-nitroazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：V. L. Rusinov、A. V. Myasnikov、O. N. Chupakhin、G. G. Aleksandrov

  DOI：10.1007/bf00474001

  日期：1991.5
• Kushnir, M. N.; Rusinov, V. L.; Ulomskii, E. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 3.2, p. 525 - 533
  作者：Kushnir, M. N.、Rusinov, V. L.、Ulomskii, E. N.、Klyuev, N. A.、Shorshnev, S. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——