methyl 2-((4-(4-bromophenylsulfonamido)-1-methoxynaphthalen-2-yl)thio)acetate  | 1429764-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-((4-(4-bromophenylsulfonamido)-1-methoxynaphthalen-2-yl)thio)acetate
• 英文别名: methyl 2-((4-(4-bromophenylsulfonamido)-1-methoxynaphthalen-2-yl)thio)acetate；Methyl 2-((4-(4-bromophenylsulfonamido)-1-methoxynaphthalen-2-yl)thio)acetate；methyl 2-[4-[(4-bromophenyl)sulfonylamino]-1-methoxynaphthalen-2-yl]sulfanylacetate
• CAS: 1429764-30-6
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₅S₂
• 分子量: 496.403
• InChiKey: OMKBCMGEXLSXCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((4-(4-bromophenylsulfonamido)-1-methoxynaphthalen-2-yl)thio)acetate  在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 2-((1-acetoxy-4-(4-bromophenylsulfonamido)naphthalen-2-yl)thio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-取代-N-（4-羟基萘-1-基）芳基磺酰胺作为一类新型选择性 Mcl-1 抑制剂：基于结构的设计、合成、SAR 和生物学评价

  摘要：

  Mcl-1 是 Bcl-2 蛋白家族的抗细胞凋亡成员，是一种经过验证且有吸引力的癌症治疗靶点。Mcl-1 在许多癌症中的过度表达导致疾病进展和对当前化疗药物的抵抗。利用高通量筛选，化合物1被鉴定为选择性 Mcl-1 抑制剂，并且其与 Mcl-1 的 BH3 结合沟的结合已通过几种不同但互补的生化和生物物理测定得到证实。在基于结构的药物设计的指导下和 NMR 实验的支持下，进行了全面的 SAR 研究，并设计了一种有效的选择性抑制剂化合物21，它以180 nM的K i与 Mcl-1结合。21 的生物学特性表明它破坏了内源性 Mcl-1 和生物素化 Noxa-BH3 肽的相互作用，通过 Bak/Bax 依赖性机制导致细胞死亡，并选择性地使过表达 Mcl-1 的 Eμ-myc 淋巴瘤敏感，但不使过度表达的 Eμ-myc 淋巴瘤细胞敏感Bcl-2。用化合物21处理人白血病细胞系通过激活 caspase-3

  DOI：

  10.1021/jm500010b
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-硝基萘 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 2-((4-(4-bromophenylsulfonamido)-1-methoxynaphthalen-2-yl)thio)acetate 
  参考文献：
  名称：

  (2-萘硫基)乙酸衍生物作为选择性 Bfl-1 抑制剂的发现和优化

  摘要：

   [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129658

文献信息

• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MCL-1 AND THE USES OF THEREOF
  申请人：WAYNE STATE UNIVERSITY

  公开号：US20140235702A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having sulfonamido-1-hydroxynaphthalene structure which function as inhibitors of Mcl-1 protein, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.

  这项发明涉及药物化学领域。具体而言，该发明涉及一类新型小分子，具有磺酰胺基-1-羟基萘结构，可作为Mcl-1蛋白酶抑制剂，并可用作治疗癌症和其他疾病的治疗剂。
• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS HAVING NAPHTHYLAMINE STRUCTURE AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES AYANT UNE STRUCTURE NAPHTYLAMINE ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 一类具有萘胺结构的小分子化合物及其应用
  申请人：[en]HANGZHOU PHECDAMED CO., LTD.;[zh]杭州天玑济世生物科技有限公司

  公开号：WO2023045909A1

  公开（公告）日：2023-03-30

  本申请公开了一类具有萘胺结构的小分子化合物及其应用。本申请中，具有通式（I）所示结构的化合物结构如图所示。本申请提供的化合物及其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂化物或前药或者本申请提供的药物组合物可以在不影响或仅微弱影响正常线粒体的前提下，选择性诱导破损线粒体自噬；此外，还具有优越的代谢稳定性和药物代谢动力学特性，毒性更低，成药性更好。
• [EN] SMALL-MOLECULE COMPOUND HAVING NAPHTHOL ETHER STRUCTURE, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ À PETITES MOLÉCULES AYANT UNE STRUCTURE D'ÉTHER DE NAPHTOL ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一类具有萘硫酚醚结构的小分子化合物及其应用
  申请人：[en]HANGZHOU PHECDAMED CO., LTD.;[zh]杭州天玑济世生物科技有限公司

  公开号：WO2023045910A1

  公开（公告）日：2023-03-30

  本申请公开了一类具有萘硫酚醚结构的小分子化合物及其应用。本申请中，公开了一种通式（Ⅰ）所示结构的化合物及其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂化物或前药，及含有其的药物组合物，及其作为制备线粒体自噬诱导剂药物的用途。本申请中，具有通式（Ⅰ）所示结构的化合物结构如下所示。本申请提供的化合物及其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂化物或前药或者本申请提供的药物组合物可以增强诱导线粒体自噬的能力。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MCL-1 AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE MCL-1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHGIAN

  公开号：WO2013052943A3

  公开（公告）日：2013-06-20
• US9486422B2
  申请人：——

  公开号：US9486422B2

  公开（公告）日：2016-11-08