(R)-6-((S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenylbut-3-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1374348-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-((S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenylbut-3-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(E,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylbut-3-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1374348-47-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃Si
• 分子量: 358.553
• InChiKey: RAYXZJDCFVQEHE-AWHXWDPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenylbut-3-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(R)-6-((S,E)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-（6 R，2 'S）-隐芳内酯和（-）-（6 S，2 'S）-epi隐烯丙基内酯通过不对称乙酸酯醛醇缩合立体选择性全合成

  摘要：

  基于不对称的乙酸羟醛醛醇缩合反应，报道了（+）-（6 R，2 'S）-隐芳内酯和（-）-（6 S，2 'S）-epi隐烯丙基内酯的总合成。Still–Gennari反应，Evans缩醛分子内氧杂-Michael反应和内酯化是目标合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.073
• 作为产物：
  描述：

  (E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpent-4-enal 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (R)-6-((S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenylbut-3-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-（6 R，2 'S）-隐芳内酯和（-）-（6 S，2 'S）-epi隐烯丙基内酯通过不对称乙酸酯醛醇缩合立体选择性全合成

  摘要：

  基于不对称的乙酸羟醛醛醇缩合反应，报道了（+）-（6 R，2 'S）-隐芳内酯和（-）-（6 S，2 'S）-epi隐烯丙基内酯的总合成。Still–Gennari反应，Evans缩醛分子内氧杂-Michael反应和内酯化是目标合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.073