1-(5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-1-yl)-1H-pyrazole | 1037289-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1-(5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-1-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-1-yl)pyrazole
• CAS: 1037289-13-6
• 化学式: C₃₇H₂₆N₂
• 分子量: 498.627
• InChiKey: QNWKRKMULGHVDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-1H-吡唑苯胺 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 dibromo[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]nickel(II) 、 锌 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-1-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔烃的[2 + 2 + 2]苯环化：合成高取代萘的新途径

  摘要：

  描述了 Ni( II ) 催化的各种导向基团与炔烃的芳族同系化，通过C-X 键断裂、炔烃插入和 C-H 活化提供高度取代的萘产物。该反应在吡唑类、咪唑并吡啶类、苯并咪唑并噻唑类、噻唑类和三唑类等多种导向基团与炔烃的作用下进行，以中等至高产率提供高度取代的萘。Ni( II )-络合物、锌粉和碱的简单、直接组合促进了这种转变。

  DOI：

  10.1039/d2ob00513a

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative 1:1, 1:2, and 1:4 Coupling Reactions of Phenylazoles with Internal Alkynes through the Regioselective Cleavages of Multiple C−H Bonds
  作者：Nobuyoshi Umeda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Naoto Shibata、Hirofumi Sato、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo1021184

  日期：2011.1.7

  selectively through the coupling of 1-phenylpyrazole and diphenylacetylene in 1:1, 1:2, and 1:4 manners, respectively. The reactions preferentially take place at the electron-deficient sites on the aromatic substrates. A comparison of reactivities of variously substituted and deuterated substrates sheds light on the mechanism of C−H bond cleavage steps. The reaction pathway is highly dependent on reaction

  在铑催化剂和铜氧化剂伴有双或四键CH键断裂的情况下，苯唑与内部炔烃的直接氧化偶联有效地进行。因此，作为代表性的例子，4,5-二苯基吡唑并[1,5- a]喹啉，1-（1,2,3,4-四苯基萘-5-基）吡唑和1-（1,2,3,4,5,6,7,8-八苯基蒽-9-基）吡唑可以通过分别以1：1、1：2和1：4的方式通过1-苯基吡唑和二苯基乙炔的偶合来选择性获得。该反应优选在芳族底物上的电子不足的位置发生。各种取代和氘代底物的反应性比较揭示了CH键断裂步骤的机理。反应路径高度依赖于所采用的反应条件，特别是取决于溶剂的性质。关键的rhodocycle中间体的溶剂化的影响已进行了计算研究。另外，已经发现一些稠合的芳族产物在固态下表现出强烈的荧光。
• Switching the Reactivity of the Nickel-Catalyzed Reaction of 2-Pyridones with Alkynes: Easy Access to Polyaryl/Polyalkyl Quinolinones
  作者：Namrata Prusty、Smruti Ranjan Mohanty、Shyam Kumar Banjare、Tanmayee Nanda、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02021

  日期：2022.8.26

  with alkynes has been achieved. A change in the reaction pathway was achieved by tuning the reaction conditions and incorporating a directing group. A wide variety of substrates and alkynes are amenable to this transformation. The key to success for this transformation is the use of sodium iodide as an additive. More importantly, we detected the five-membered metallacycle intermediate through HRMS

  已经实现了 Ni 催化的 C6，然后是 C5 级联 C-H 活化/2-吡啶酮与炔烃的 [2 + 2 + 2] 环化。通过调整反应条件和引入导向基团，实现了反应途径的改变。各种各样的底物和炔烃都适合这种转变。这种转变成功的关键是使用碘化钠作为添加剂。更重要的是，我们通过 HRMS 检测到五元金属环中间体，其中碘化物与金属连接。
• Three-component synthesis of <i>N</i>-naphthyl pyrazoles <i>via</i> Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade pyrazole annulation and Satoh–Miura benzannulation
  作者：Demao Chen、Liyun Zhou、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/d3cc00649b

  日期：——

  pyrazoles has been realized by the direct three-component reactions of enaminones, aryl hydrazine hydrochlorides and internal alkynes via Rh(III) catalysis. The synthetic reactions employing simple substrates lead to simultaneous construction of dual cyclic moieties, including a pyrazole ring and a phenyl ring, via sequential formation of two C–N and three C–C bonds.

  N-萘基吡唑的合成是通过烯胺酮、芳基肼盐酸盐和内炔烃在Rh( III )催化下的直接三组分反应实现的。使用简单底物的合成反应通过连续形成两个 C-N 键和三个 C-C键，导致同时构建双环部分，包括吡唑环和苯环。
• Fluorescent Naphthyl- and Anthrylazoles from the Catalytic Coupling of Phenylazoles with Internal Alkynes through the Cleavage of Multiple CH Bonds
  作者：Nobuyoshi Umeda、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.200800924

  日期：2008.5.13
• Nickel-catalyzed [2 + 2 + 2] benzannulation of alkynes: a new route to the synthesis of highly substituted naphthalenes
  作者：Sampath Thavaselvan、Kanniyappan Parthasarathy

  DOI：10.1039/d2ob00513a

  日期：——

  directing groups with alkynes to afford highly substituted naphthalene products via C–X bond cleavage followed by alkyne insertion and C–H activation is described. This reaction proceeded with a wide range of directing groups such as pyrazoles, imidazopyridines, benzoimidazothiazoles, thiazoles and triazoles with alkynes to afford highly substituted naphthalenes in moderate to good yields. This transformation

  描述了 Ni( II ) 催化的各种导向基团与炔烃的芳族同系化，通过C-X 键断裂、炔烃插入和 C-H 活化提供高度取代的萘产物。该反应在吡唑类、咪唑并吡啶类、苯并咪唑并噻唑类、噻唑类和三唑类等多种导向基团与炔烃的作用下进行，以中等至高产率提供高度取代的萘。Ni( II )-络合物、锌粉和碱的简单、直接组合促进了这种转变。