(R)-1-((1S,2S,3R,4aS,8aR)-3-Hydroxymethyl-1-{(E)-2-[5-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyridin-2-yl]-vinyl}-decahydro-naphthalen-2-yl)-ethanol | 1018327-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-((1S,2S,3R,4aS,8aR)-3-Hydroxymethyl-1-{(E)-2-[5-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyridin-2-yl]-vinyl}-decahydro-naphthalen-2-yl)-ethanol
• 英文别名: (R)-1-((1S,2S,3R,4aS,8aR)-3-(hydroxymethyl)-1-(2-(5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2-yl)vinyl)-decahydronaphthalen-2-yl)ethanol；(1R)-1-[(1S,2S,3R,4aS,8aR)-3-(hydroxymethyl)-1-[(E)-2-[5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridin-2-yl]ethenyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-yl]ethanol
• CAS: 1018327-90-6
• 化学式: C₂₇H₃₂F₃NO₂
• 分子量: 459.552
• InChiKey: NKOPGPNJSJHDQN-HMYSHNHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((1S,2S,3R,4aS,8aR)-3-Hydroxymethyl-1-{(E)-2-[5-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyridin-2-yl]-vinyl}-decahydro-naphthalen-2-yl)-ethanol 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R)-1-[(1S,2S,3R,4aS,8aR)-1-[(E)-2-[5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridin-2-yl]ethenyl]-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic And Tricyclic Derivatives As Thrombin Receptor Antagonists

  摘要：

  具有以下结构的杂环取代的三环化合物，或者该化合物的药用盐或溶剂化合物、异构体或消旋混合物，其中表示一个可选的双键，虚线可以是一个键或无键，从而形成一个双键或一个单键，符合化合价要求，E、A、G、M、Het、B、X、R3、R10、R11、R32和R33在此有定义，其余取代基如规范中所定义，以及含有它们的药物组合物和通过给予该化合物治疗与血栓形成、动脉粥样硬化、再狭窄、高血压、心绞痛、心律失常、心力衰竭和癌症相关的疾病的方法。还声称与其他心血管药物的联合疗法。

  公开号：

  US20080090830A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,3aS,4S,4aR,9aR)-decahydro-4-[(E)-2-[5-[3-(trifluoromethy)phenyl]l-2-pyridinyl]ethenyl]-3-methylnaphtho-[2,3-c]furan-1(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-((1S,2S,3R,4aS,8aR)-3-Hydroxymethyl-1-{(E)-2-[5-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyridin-2-yl]-vinyl}-decahydro-naphthalen-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic And Tricyclic Derivatives As Thrombin Receptor Antagonists

  摘要：

  具有以下结构的杂环取代的三环化合物，或者该化合物的药用盐或溶剂化合物、异构体或消旋混合物，其中表示一个可选的双键，虚线可以是一个键或无键，从而形成一个双键或一个单键，符合化合价要求，E、A、G、M、Het、B、X、R3、R10、R11、R32和R33在此有定义，其余取代基如规范中所定义，以及含有它们的药物组合物和通过给予该化合物治疗与血栓形成、动脉粥样硬化、再狭窄、高血压、心绞痛、心律失常、心力衰竭和癌症相关的疾病的方法。还声称与其他心血管药物的联合疗法。

  公开号：

  US20080090830A1

文献信息

• Himbacine derived thrombin receptor (PAR-1) antagonists: Structure–activity relationship of the lactone ring
  作者：Yan Xia、Samuel Chackalamannil、Tze-Ming Chan、Michael Czarniecki、Darío Doller、Keith Eagen、William J. Greenlee、Hsingan Tsai、Yuguang Wang、Ho-Sam Ahn、George C. Boykow、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.042

  日期：2006.9

  The structure-activity relationship (SAR) of the lactone ring of himbacine derived thrombin receptor (PAR-1) antagoinsts (e.g., 2-5) is described. The effect of the lactone carbonyl group on binding to PAR-1 is dependent on the substitution pattern of the pyridine ring. A stereoselective intramolecular Michael addition reaction to the vinyl pyridine group was observed for these pyridine analogs of himbacine in basic conditions at elevated temperature. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.