4,6-dibromo-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 612842-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,6-dibromo-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 4,6-dibromo-5-hydroxy-1-indanone；4,6-dibromo-5-hydroxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 612842-94-1
• 化学式: C₉H₆Br₂O₂
• 分子量: 305.953
• InChiKey: DFWSMUMHVUHLHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dibromo-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 三乙基硅烷 、 铜 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4,6-Dibromo-5-(4-hydroxy-3-isopropyl-phenoxy)-indan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Thyroid receptor ligands. Part 5: Novel bicyclic agonist ligands selective for the thyroid hormone receptor β

  摘要：

  Based on the examination of the crystal structure of rat TR beta complexed with 3,5,3'-triiodo-L-thyronine (2) a novel TR beta-selective indole derivative 6b was prepared and tested in vitro. This compound was found to be 14 times selective for TR beta over TR alpha in binding and its beta-selectivity could be rationalized through the comparison of the X-ray crystallographic structures of 6b complexed with TR alpha and TR beta. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.077
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1-茚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到4,6-dibromo-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶化学酶法合成取代的1H-Inden-1-ones

  摘要：

  描述了一种从工业上的茚满-1-酮开始的新颖的乙酰氧基-和羟基-1 H-茚满-1-酮的实用，直接的化学合成方法。通过使用不同的脂肪酶，可以在温和的反应条件下以高转化率进行制备的最后步骤。由于它们可以用作酶活性检测测定中的靶底物，因此引起了人们的极大兴趣，所需化合物的总收率良好。 酶-消除-水解-酮-含氟化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217085

文献信息

• [EN] NOVEL THYROID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS DE RECEPTEURS THYROIDIENS
  申请人：KAROBIO AB

  公开号：WO2003084915A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  This invention relates to novel compounds according to the general formula : which are thyroid receptor ligands, preferably antagonists, partial antagonists or partial agonists and to methods for using such compounds in the treatment of cardiac and metabolic disorders, such as cardiac arrhythmias, thyro-toxicosis, subclinical hyperthyrodism and liver diseases.

  该发明涉及一种新型化合物，其通式为：这些化合物是甲状腺受体配体，优选为拮抗剂、部分拮抗剂或部分激动剂，并且涉及使用这些化合物治疗心脏和代谢性疾病的方法，如心律失常、甲状腺功能亢进症、亚临床甲状腺功能亢进症和肝病。
• Novel thyroid receptor ligands
  申请人：Rahimi-Ghadim Mahmoud

  公开号：US20050171104A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  This invention relates to novel compounds according to the general formula: which are thyroid receptor ligands, preferably antagonists, partial antagonists or partial agonists and to methods for using such compounds in the treatment of cardiac and metabolic disorders, such as cardiac arrhythmias, thyro-toxicosis, subclinical hyperthyrodism and liver diseases.

  本发明涉及一种新型化合物，其通式如下：它们是甲状腺受体配体，优选为拮抗剂、部分拮抗剂或部分激动剂，并且涉及使用这种化合物治疗心脏和代谢性疾病，例如心律失常、甲状腺毒症、亚临床甲状腺功能亢进和肝病的方法。
• NOVEL THYROID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：KARO BIO AB

  公开号：EP1492756A1

  公开（公告）日：2005-01-05
• Chemoenzymatic Synthesis of Substituted 1H-Inden-1-ones Using Lipases
  作者：Vicente Gotor、Ana Rioz-Martínez、Gonzalo de Gonzalo

  DOI：10.1055/s-0029-1217085

  日期：2010.1

  A practical and straightforward chemoenzymatic synthesis of novel acetoxy- and hydroxy-1H-inden-1-ones starting from commercial indan-1-ones is described. By using different lipases, the final step of the preparation can be performed with high conversion working under mild reaction conditions. The desired compounds, which present a great interest since they can be employed as target substrates in enzymatic

  描述了一种从工业上的茚满-1-酮开始的新颖的乙酰氧基-和羟基-1 H-茚满-1-酮的实用，直接的化学合成方法。通过使用不同的脂肪酶，可以在温和的反应条件下以高转化率进行制备的最后步骤。由于它们可以用作酶活性检测测定中的靶底物，因此引起了人们的极大兴趣，所需化合物的总收率良好。 酶-消除-水解-酮-含氟化合物
• Thyroid receptor ligands. Part 5: Novel bicyclic agonist ligands selective for the thyroid hormone receptor β
  作者：Ana-Maria Garcia Collazo、Konrad F. Koehler、Neeraj Garg、Mathias Färnegårdh、Bolette Husman、Liu Ye、Jan Ljunggren、Karin Mellström、Johnny Sandberg、Marlena Grynfarb、Harri Ahola、Johan Malm

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.077

  日期：2006.3

  Based on the examination of the crystal structure of rat TR beta complexed with 3,5,3'-triiodo-L-thyronine (2) a novel TR beta-selective indole derivative 6b was prepared and tested in vitro. This compound was found to be 14 times selective for TR beta over TR alpha in binding and its beta-selectivity could be rationalized through the comparison of the X-ray crystallographic structures of 6b complexed with TR alpha and TR beta. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.