1-(3'-chloropropyl)-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione | 669767-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(3'-chloropropyl)-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione
• 英文别名: 1-(3-Chloropropyl)-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione；2-(3-chloropropyl)-1H-pyridazine-3,6-dione
• CAS: 669767-60-6
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₂
• 分子量: 188.614
• InChiKey: HNESDJFKZBXGIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙醇胺 、 1-(3'-chloropropyl)-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到1-{3-[Bis-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-propyl}-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Activity of Novel 1-Substituted-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-diones

  摘要：

  描述了作为潜在抗惊厥剂的新型 1-取代-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮 (4a-l, 5a-j) 的合成和药理学评价。在体内测试了这些化合物的抗惊厥活性。对 MES 引起的癫痫发作具有最大保护作用的化合物是 1-[3-(2-氨基苯氨基)-2-羟丙基)-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮 4h (ED50=44.7 mg·kg−1 i.p.) 1-[2-羟基-3-哌嗪1-基-丙基)-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮 4c (ED50=72 mg·kg−1 i.p.) 和 1-[2-羟基-3-咪唑-1-基-丙基)-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮 4d (ED50=79 mg·kg−1 i.p.) 也被发现对 MES 诱发的癫痫发作具有最大程度的保护作用。然而所有这些化合物均未能保护动物免受皮下戊四唑（Metrozol）癫痫阈值测试（sc-Met）的影响。

  DOI：

  10.1248/bpb.26.1407
• 作为产物：
  描述：

  抑芽丹 、 1-溴-3-氯丙烷 在 sodium iodide 、 silver(I) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到1-(3'-chloropropyl)-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Activity of Novel 1-Substituted-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-diones

  摘要：

  描述了作为潜在抗惊厥剂的新型 1-取代-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮 (4a-l, 5a-j) 的合成和药理学评价。在体内测试了这些化合物的抗惊厥活性。对 MES 引起的癫痫发作具有最大保护作用的化合物是 1-[3-(2-氨基苯氨基)-2-羟丙基)-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮 4h (ED50=44.7 mg·kg−1 i.p.) 1-[2-羟基-3-哌嗪1-基-丙基)-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮 4c (ED50=72 mg·kg−1 i.p.) 和 1-[2-羟基-3-咪唑-1-基-丙基)-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮 4d (ED50=79 mg·kg−1 i.p.) 也被发现对 MES 诱发的癫痫发作具有最大程度的保护作用。然而所有这些化合物均未能保护动物免受皮下戊四唑（Metrozol）癫痫阈值测试（sc-Met）的影响。

  DOI：

  10.1248/bpb.26.1407

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Novel 1-Substituted-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-diones
  作者：Ramaiah Sivakumar、Navaneetharaman Anbalagan、Vedachalam Gunasekaran、Joseph Thomas Leonard

  DOI：10.1248/bpb.26.1407

  日期：——

  The synthesis and pharmacological evaluation of novel 1-substituted-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-diones (4a—l, 5a—j) as potential anticonvulsant agents are described. The compounds were tested in vivo for the anticonvulsant activity. The compound which have maximum protection against MES induced seizures is 1-[3-(2-aminophenylamino)-2-hydroxypropyl)-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione 4h (ED50=44.7 mg · kg−1 i.p.) 1-[2-hydroxy-3-piperazin1-yl-propyl)-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione 4c (ED50=72 mg · kg−1 i.p.) and 1-[2-hydroxy-3-imidazol-1-yl-propyl)-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione 4d (ED50=79 mg · kg−1 i.p.) were also found to have maximum protection against MES induced seizures. Whereas all these compounds failed to protect the animals from subcutaneous pentylenetetrazole (Metrozol) seizure threshold test (sc-Met).

  描述了作为潜在抗惊厥剂的新型 1-取代-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮 (4a-l, 5a-j) 的合成和药理学评价。在体内测试了这些化合物的抗惊厥活性。对 MES 引起的癫痫发作具有最大保护作用的化合物是 1-[3-(2-氨基苯氨基)-2-羟丙基)-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮 4h (ED50=44.7 mg·kg−1 i.p.) 1-[2-羟基-3-哌嗪1-基-丙基)-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮 4c (ED50=72 mg·kg−1 i.p.) 和 1-[2-羟基-3-咪唑-1-基-丙基)-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮 4d (ED50=79 mg·kg−1 i.p.) 也被发现对 MES 诱发的癫痫发作具有最大程度的保护作用。然而所有这些化合物均未能保护动物免受皮下戊四唑（Metrozol）癫痫阈值测试（sc-Met）的影响。