(S)-2-(1,2-dibenzyloxycarbonylhydrazinyl)-1-butanol | 909567-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,2-dibenzyloxycarbonylhydrazinyl)-1-butanol
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-hydroxybutan-2-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 909567-51-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅
• 分子量: 372.421
• InChiKey: GBKXZNFFILMGED-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,2-dibenzyloxycarbonylhydrazinyl)-1-butanol 在 氢气 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S,S)-ethambutol using proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation and α-amination

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (S,S)-ethambutol, a tuberculostatic antibiotic, has been achieved in 99% ee via both proline-catalyzed alpha-aminooxylation and alpha-amination of n-butyraldehyde as the key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.011
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.33h， 以37 mg的产率得到(S)-2-(1,2-dibenzyloxycarbonylhydrazinyl)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  PS-二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化的醛的不对称α-胺化：连续流操作中催化剂失活的修复

  摘要：

  已经开发了聚苯乙烯（PS）负载的二苯基脯氨醇甲硅烷基醚作为醛的对映选择性α-胺化的高活性催化剂。了解催化剂失活的机理导致了反应条件的发展，特别是在重复循环（10个循环；累积TON为480）中延长了催化剂寿命，并允许实施连续流动的α-胺化过程（停留时间6分钟，8 h操作）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200887

文献信息

• Metal-templated enantioselective enamine/H-bonding dual activation catalysis
  作者：Haohua Huo、Chen Fu、Chuanyong Wang、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c4cc04636f

  日期：——

  An octahedral bis-cyclometalated iridium(III) complex catalyzes the enantioselective α-amination of aldehydes with catalyst loadings down to 0.1 mol%. In this metal-templated design, the metal serves as a structural center and provides the exclusive source of chirality, whereas the catalysis is mediated through the organic ligand sphere.

  八面体双环金属化铱(III)配合物催化剂在将醛进行对映选择性的α-氨基化的反应中，催化剂负载量可低至0.1 mol%。在这种金属模板设计中，金属作为结构中心并提供唯一的旋光源，而催化作用则通过有机配体球介导。
• Asymmetric α-Amination of Aldehydes Catalyzed by PS-Diphenylprolinol Silyl Ethers: Remediation of Catalyst Deactivation for Continuous Flow Operation
  作者：Xinyuan Fan、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201200887

  日期：2012.11.12

  diphenylprolinol silyl ethers have been developed as highly active catalysts for the enantioselective α-amination of aldehydes. Understanding the mechanism of catalyst deactivation has led to the development of reaction conditions notably extending catalyst life in repeated recycling (10 cycles; accumulated TON of 480) and has allowed the implementation of a continuous flow α-amination process (6 min

  已经开发了聚苯乙烯（PS）负载的二苯基脯氨醇甲硅烷基醚作为醛的对映选择性α-胺化的高活性催化剂。了解催化剂失活的机理导致了反应条件的发展，特别是在重复循环（10个循环；累积TON为480）中延长了催化剂寿命，并允许实施连续流动的α-胺化过程（停留时间6分钟，8 h操作）。
• Asymmetric Catalysis with a Mechanically Point-Chiral Rotaxane
  作者：Yusuf Cakmak、Sundus Erbas-Cakmak、David A. Leigh

  DOI：10.1021/jacs.6b00303

  日期：2016.2.17

  Mechanical point-chirality in a [2]rotaxane is utilized for asymmetric catalysis. Stable enantiomers of the rotaxane result from a bulky group in the middle of the thread preventing a benzylic amide macrocycle shuttling between different sides of a prochiral center, creating point chirality in the vicinity of a secondary amine group. The resulting mechanochirogenesis delivers enantioselective organocatalysis

  [2] 轮烷中的机械点手性用于不对称催化。轮烷的稳定对映异构体源于线中间的庞大基团，防止苄基酰胺大环在前手性中心的不同侧之间穿梭，在仲胺基团附近产生点手性。由此产生的机械手化通过烯胺（高达 71:29 er）和亚胺（高达 68:32 er）激活模式提供对映选择性有机催化。
• Polymer-immobilized α,α-bis[bis-3,5-(trifluoromethyl)phenyl]prolinol silyl ether: synthesis and application in the asymmetric α-amination of aldehydes
  作者：Anton A. Guryev、Maksim V. Anokhin、Alexei D. Averin、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.11.002

  日期：2015.11

  alpha,alpha-Bis[bis-3,5-(trifluoromethyl)phenyl]prolinol silyl ether anchored onto polystyrene was synthesized and tested in asymmetric alpha-amination of aldehydes. The catalytic activity and enantioselectivity of the immobilized catalyst persist for 3 cycles.
• Enantioselective synthesis of (S,S)-ethambutol using proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation and α-amination
  作者：Shriram P. Kotkar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.011

  日期：2006.7

  An efficient enantioselective synthesis of (S,S)-ethambutol, a tuberculostatic antibiotic, has been achieved in 99% ee via both proline-catalyzed alpha-aminooxylation and alpha-amination of n-butyraldehyde as the key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.