ethyl (5S)-methyl-(4R)-phenyl-2-pyrrolidinone-(3S)-carboxylate | 1301211-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (5S)-methyl-(4R)-phenyl-2-pyrrolidinone-(3S)-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5S-methyl-2-oxo-4R-phenylpyrrolidin-3S-carboxylate；ethyl (3S,4R,5S)-5-methyl-2-oxo-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1301211-88-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: WVWCPWNZJHBXJB-DLOVCJGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5S)-methyl-(4R)-phenyl-2-pyrrolidinone-(3S)-carboxylate 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 erythro-(4R,5S)-5-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4R,5S-ENANTIOMER OF 2-(5-METHYL-2-OXO-4-PHENYL-PYRROLIDIN-1-YL)-ACETAMIDE WITH NOOTROPIC ACTIVITY
  [FR] ENANTIOMÈRE 4R,5S DE 2-(5-MÉTHYL-2-OXO-4-PHÉNYL-PYRROLIDIN-1-YL)-ACÉTAMIDE AYANT UNE ACTIVITÉ NOOTROPIQUE

  摘要：

  本发明涉及具有高度药理价值的增强认知活性2-(5-甲基-2-氧代-4-苯基吡咯烷-1-基)乙酰胺的5S,4R-对映体及其制备方法，该方法包括合成5S-甲基-4R-苯基吡咯烷-2-酮，将其与乙基卤代乙酸酯进行N-烷基化，以及用氨处理中间体乙基2-(5S-甲基-2-氧代-4R-苯基吡咯烷-1-基)乙酸酯。

  公开号：

  WO2011054888A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1R)-2-(2-nitro-1-phenylpropyl)malonate 在 Ni Raney 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4R,5S-ENANTIOMER OF 2-(5-METHYL-2-OXO-4-PHENYL-PYRROLIDIN-1-YL)-ACETAMIDE WITH NOOTROPIC ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及一种具有高药理学价值的认知增强活性的2-(5-甲基-2-氧代-4-苯基-吡咯烷-1-基)-乙酰胺的5S,4R-对映体及其制备方法，其包括5S-甲基-4R-苯基吡咯烷-2-酮的合成，其与乙酰卤代酸酯的N-烷基化以及中间体乙酰基2-(5S-甲基-2-氧代-4R-苯基-吡咯烷-1-基)-乙酸酯的氨处理。

  公开号：

  US20120215010A1

文献信息

• US8791273B2
  申请人：——

  公开号：US8791273B2

  公开（公告）日：2014-07-29