N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-3-(phenylseleno)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 960004-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-3-(phenylseleno)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-4-phenylselanylbutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 960004-28-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃SSe
• 分子量: 398.385
• InChiKey: JQGKLOHVBCIYOM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-3-(phenylseleno)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到4-methyl-N-{(1S)-3-(phenylseleno)-1-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]propyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从γ-（苯基硒代）烷基芳基磺酰胺立体控制合成取代的N-芳烃磺酰基氮杂环丁烷。

  摘要：

  报道了取代的氮杂环丁烷的立体控制合成的不同合成方法。该方法利用了γ-（苯基硒代）烷基芳基磺酰胺的最佳氧化反应，然后将所得的苯基硒酮基分子内用氮原子取代。

  DOI：

  10.1039/b712861d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]-4-(phenylseleno)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-3-(phenylseleno)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从γ-（苯基硒代）烷基芳基磺酰胺立体控制合成取代的N-芳烃磺酰基氮杂环丁烷。

  摘要：

  报道了取代的氮杂环丁烷的立体控制合成的不同合成方法。该方法利用了γ-（苯基硒代）烷基芳基磺酰胺的最佳氧化反应，然后将所得的苯基硒酮基分子内用氮原子取代。

  DOI：

  10.1039/b712861d

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of substituted N-arenesulfonyl azetidines from γ-(phenylseleno)alkyl arylsulfonamides
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1039/b712861d

  日期：——

  Different synthetic methodologies for the stereocontrolled synthesis of substituted azetidines are reported. The approach utilizes an optimized oxidation reaction of gamma-(phenylseleno)alkyl arylsulfonamides, followed by the intramolecular substitution of the resulting phenylselenonyl group by the nitrogen atom.

  报道了取代的氮杂环丁烷的立体控制合成的不同合成方法。该方法利用了γ-（苯基硒代）烷基芳基磺酰胺的最佳氧化反应，然后将所得的苯基硒酮基分子内用氮原子取代。