1N-benzoyl-2-aminobutanol | 87069-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1N-benzoyl-2-aminobutanol
• 英文别名: (S)-2-N-benzoylamino-1-butanol；S-(-)-2-benzoylamino-1-butanol；N-Benzoyl-(+)-2-amino-butanol-(1)；(S)-N-(1-Hydroxybutan-2-YL)benzamide；N-[(2S)-1-hydroxybutan-2-yl]benzamide
• CAS: 87069-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: VBJINWBNLPUWPL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1N-benzoyl-2-aminobutanol 在 lithium aluminium deuteride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结合磁共振光谱、质谱和分子动力学：研究 2,6-二-O-甲基-β-环糊精的手性识别

  摘要：

  EPR 光谱已被用于研究 heptakis-(2,6-O-二甲基)-β-环糊精 (DM-β-CD) 和不同对映异构体对的通用结构 PhCH2NO.CH(R) 手性氮氧化物之间的复合物的形成R'。自由基和所含自由基浓度的准确平衡测量提供了这些氮氧化物的结合常数值。DM-β-CD 复合物的立体化学与复合热力学之间的关系通过将 EPR 数据与 1H-1H NOE 测量相关联，对 DM-β-CD 和结构相关的硝基氧胺前体之间的复合物进行了测量。NOE 数据表明，仅当与手性碳相连的 R 取代基包含芳香环时，才会在 DM-β-CD 腔中包含立体中心。对于这些类型的复合物，分子动力学模拟表明立体中心渗透到环糊精腔中的深度由不对称碳上的第二个取代基 (R') 的性质决定，并且是观察到的手性选择性的原因。质谱分析表明，对于目前研究的胺，通过 ESI-MS 检测到 CD 与质子化胺的静电外部加合物。

  DOI：

  10.1021/ja049713y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-氨基-1-丁醇 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1N-benzoyl-2-aminobutanol
  参考文献：
  名称：

  结合磁共振光谱、质谱和分子动力学：研究 2,6-二-O-甲基-β-环糊精的手性识别

  摘要：

  EPR 光谱已被用于研究 heptakis-(2,6-O-二甲基)-β-环糊精 (DM-β-CD) 和不同对映异构体对的通用结构 PhCH2NO.CH(R) 手性氮氧化物之间的复合物的形成R'。自由基和所含自由基浓度的准确平衡测量提供了这些氮氧化物的结合常数值。DM-β-CD 复合物的立体化学与复合热力学之间的关系通过将 EPR 数据与 1H-1H NOE 测量相关联，对 DM-β-CD 和结构相关的硝基氧胺前体之间的复合物进行了测量。NOE 数据表明，仅当与手性碳相连的 R 取代基包含芳香环时，才会在 DM-β-CD 腔中包含立体中心。对于这些类型的复合物，分子动力学模拟表明立体中心渗透到环糊精腔中的深度由不对称碳上的第二个取代基 (R') 的性质决定，并且是观察到的手性选择性的原因。质谱分析表明，对于目前研究的胺，通过 ESI-MS 检测到 CD 与质子化胺的静电外部加合物。

  DOI：

  10.1021/ja049713y

文献信息

• Neue, optisch aktive Polymere für die chromatographische Racemattrennung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0161547A2

  公开（公告）日：1985-11-21

  Die Erfindung betrifft optisch aktive, hochmolekulare Polymerisate mit Chiralitätszentren in der Hauptkette, die Strukturelemente der allgemeinen Formel (I) enthalten, worin R1 ein gegebenenfalls substituierter C1- bis C18-Alkyl- oder Cs- bis C8-Cycloalkylrest und R2 ein gegebenenfalls substituierter C1- bis C18-Alkyl- oder Alkylenrest, C6- bis C12-Aryl- oder Arylenrest oder ein Cs- bis C8-Cycloalkyl-oder Cycloalkylenrest. Die Polymerisate weisen bevorzugt spezifische Drehwerte in Methylenchloridlösung zwischen -200 und +200° auf und werden als Trennmedium zur chromatographischen Auftrennung von racemischen Gemischen in die entsprechenden optischen Antipoden verwendet.

  本发明涉及主链中含有手性中心的光学活性高分子量聚合物，该聚合物含有通式 (I) 的结构元素 其中 R1 是任选取代的 C1 至 C18 烷基或 Cs 至 C8 环烷基，R2 是任选取代的 C1 至 C18 烷基或亚烷基、C6 至 C12 芳基或芳基或 Cs 至 C8 环烷基或环烷基。 聚合物在二氯甲烷溶液中的旋转比值最好在-200 和 +200°之间，可用作色谱分离介质，将外消旋混合物分离成相应的光学反相物。
• Eckstein, Marian; Cegla, Marek, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 10, p. 2205 - 2210
  作者：Eckstein, Marian、Cegla, Marek

  DOI：——

  日期：——
• Roggero,J.; Metzger,J., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1961, vol. 253, p. 2704 - 2705
  作者：Roggero,J.、Metzger,J.

  DOI：——

  日期：——
• ECKSTEIN, M.;CEGLA, M., POL. J. CHEM., 1981, 55, N 10, 2205-2210
  作者：ECKSTEIN, M.、CEGLA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Combining Magnetic Resonance Spectroscopies, Mass Spectrometry, and Molecular Dynamics:  Investigation of Chiral Recognition by 2,6-di-<i>O</i>-Methyl-β-cyclodextrin
  作者：Paola Franchi、Marco Lucarini、Elisabetta Mezzina、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1021/ja049713y

  日期：2004.4.1

  the structurally related amine precursors of nitroxides. NOE data suggested that inclusion of the stereogenic center in the DM-beta-CD cavity occurs only when the R substituent linked to the chiral carbon contains an aromatic ring. For these types of complexes, molecular dynamics simulation indicated that the depth of penetration of the stereogenic center into the cyclodextrin cavity is determined by

  EPR 光谱已被用于研究 heptakis-(2,6-O-二甲基)-β-环糊精 (DM-β-CD) 和不同对映异构体对的通用结构 PhCH2NO.CH(R) 手性氮氧化物之间的复合物的形成R'。自由基和所含自由基浓度的准确平衡测量提供了这些氮氧化物的结合常数值。DM-β-CD 复合物的立体化学与复合热力学之间的关系通过将 EPR 数据与 1H-1H NOE 测量相关联，对 DM-β-CD 和结构相关的硝基氧胺前体之间的复合物进行了测量。NOE 数据表明，仅当与手性碳相连的 R 取代基包含芳香环时，才会在 DM-β-CD 腔中包含立体中心。对于这些类型的复合物，分子动力学模拟表明立体中心渗透到环糊精腔中的深度由不对称碳上的第二个取代基 (R') 的性质决定，并且是观察到的手性选择性的原因。质谱分析表明，对于目前研究的胺，通过 ESI-MS 检测到 CD 与质子化胺的静电外部加合物。