(3S,4S)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-fluoromethyl-2-propenyl>-1-methylthio-2-azetidinone | 146278-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-fluoromethyl-2-propenyl>-1-methylthio-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(2R)-1-fluorobut-3-en-2-yl]-1-methylsulfanylazetidin-2-one
• CAS: 146278-14-0
• 化学式: C₁₆H₃₀FNO₂SSi
• 分子量: 347.57
• InChiKey: ZDWYCNWFOWXNTG-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-fluoromethyl-2-propenyl>-1-methylthio-2-azetidinone 在 2-巯基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S,4S)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-fluoromethyl-2-propenyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.

  摘要：

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2410
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-methylsulfanyl-4-oxoazetidin-2-yl]but-3-enyl] acetate 在 吡啶 、 sodium methylate 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3S,4S)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-fluoromethyl-2-propenyl>-1-methylthio-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.

  摘要：

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2410