methyl (2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: KYRCITBXNOCHHZ-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体化学对超分子自组装的手性和凝胶化性质的影响

  摘要：

  尽管已经在各种结构水平上制备了手性纳米结构，但是手性从分子到超分子自组装的转移和扩增仍然令人费解，特别是对于杂手性分子而言。在此，C 2的四个系列设计并合成了具有各种氨基酸序列和不同手性的基于对称二肽的衍生物。实现了分子手性向超分子组装体的转录和扩增。结果表明，超分子手性仅由与苯核心相邻的氨基酸决定，而与C端氨基酸的绝对构型无关。另外，分子手性也对胶凝行为具有重要影响。对于基于二苯丙氨酸的胶凝剂，同手性胶凝剂可以通过常规的加热-冷却过程进行胶凝，而异手性胶凝剂在超声处理下形成半透明的稳定凝胶。外消旋凝胶比纯对映异构体具有更高的机械性能。

  DOI：

  10.1002/chem.202004533
• 作为产物：
  描述：

  methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl-D-alaninate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 methyl (2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸手性和二茂铁构型指导二茂铁-肽缀合物的自组装和胶凝

  摘要：

  描述了一系列单取代和二取代的二茂铁（Fc）-肽共轭物的自组装和胶凝行为，其与二茂铁构象和氨基酸手性有关。结果表明，二茂铁-肽共轭物通过连接的肽链中分子间或分子内的氢键控制中心二茂铁核心的构象，从而自组装成有机凝胶。手性控制的组装研究表明，两个单取代的Fc共轭物FcCO– L F L F L A‐OMe和FcCO– L F L F D A‐OMe形成具有纳米原纤网络结构的凝胶，而其他两个非对映异构体FcCO– D F LF L A-OMe和FcCO- L F D F L A-OMe分别专门生产直纳米棒和非互连小纤维。这表明通过改变组成氨基酸的手性可以潜在地调节胶凝行为和纳米级形态。目前的研究证实了非对映异构作用的深远影响，对映异构体对胶凝作用没有影响。相应地，构造了非对映异构体和对映异构体Fc [CO-FFA-OMe] 2来研究手性组织结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201501395

文献信息

• Chiral Overpass Induction in Dynamic Helical Polymers Bearing Pendant Groups with Two Chiral Centers
  作者：Esteban Suárez‐Picado、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera、Félix Freire

  DOI：10.1002/anie.201915213

  日期：2020.3.9

  thereby cancelling the order from the first chiral moiety. This result was achieved through proper coordination with a metal cation. As proof of concept, poly(phenylacetylene)s (PPAs) that bear one and two chiral amino acid units of different sizes and configuration combinations (l/d-alanine and l/d-phenylalanine) as pendants were evaluated. In total, ten polymers were studied. This constitutes the first

  研究了带有两个手性中心的侧基的螺旋聚合物的动力学行为。靠近或远离主链的手性单元的受控构象变化促进了不同的螺旋结构。尽管第一个残基通常负责确定特定的螺旋度（P或M），但我们现在发现，第二个手性中心在空间上更靠近主链时，也能够诱导出较好的螺旋感，从而消除了从第一个手性部分的顺序。该结果是通过与金属阳离子的适当配位而实现的。作为概念证明，评估了带有一个和两个不同大小和构型组合（l / d-丙氨酸和l / d-苯丙氨酸）的手性氨基酸单元的聚苯乙炔（PPA）作为侧基。总共，研究了十种聚合物。这是第一个从遥远的立体中心对带有复杂手性悬垂物的聚合物进行轴向控制的报道。
• Low-valent titanium-catalyzed deprotection of allyl- and propargyl-carbamates to amines
  作者：Suchithra Madhavan、Hiromasa Takagi、Shunpei Fukuda、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.093

  日期：2016.5

  effectively catalyzed the deprotection of allyloxycarbonyl (alloc)- and propargyloxycarbonyl (poc)-protected amines in THF at around room temperature to produce parent amines in good yields. Alloc- and poc-protected secondary amines were smoothly deprotected to parent amines by a reaction catalyzed by a Ti(O-i-Pr)4/Me3SiCl/Mg reagent. The deprotection of alloc- and poc-protected primary amines was successfully

  在Me 3 SiCl的存在下，Ti（O- i- Pr）4 / Mg和CpTiCl 3 / Mg试剂可在室温下于室温下有效催化烯丙氧羰基（alloc）和炔丙基氧羰基（poc）保护的胺的脱保护。以高收率生产母体胺。通过Ti（O- i- Pr）4 / Me 3 SiCl / Mg试剂催化的反应，将对Alloc和poc保护的仲胺平滑地脱保护为母体胺。CpTiCl 3 / Me 3 SiCl / Mg试剂成功催化了分配基和poc保护的伯胺的脱保护。