N-(6-氯己基)氨基甲酸甲酯 | 112603-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(6-氯己基)氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl N-(6-chloro)hexylcarbamate
• 英文别名: (6-chloro-hexyl)-carbamic acid methyl ester；(6-Chlor-hexyl)-carbamidsaeure-methylester；Methyl (6-chlorohexyl)carbamate；methyl N-(6-chlorohexyl)carbamate
• CAS: 112603-46-0
• 化学式: C₈H₁₆ClNO₂
• 分子量: 193.674
• InChiKey: VVQJBIXIFHWKGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-氯己基)氨基甲酸甲酯 、 sodium phenoxide 生成 6-phenoxy-hexylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Siefken, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 562, p. 75,1114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 7-氯庚酰胺 在 Oxone 、 碘苯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到N-(6-氯己基)氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用氧酮作为终氧化剂，高价碘催化甲酰胺的霍夫曼重排

  摘要：

  使用碘酮作为氧化剂，可将甲酰胺的霍夫曼重排成氨基甲酸酯可被碘苯有效地催化。该反应涉及在甲醇水溶液中在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）存在下由催化量的PhI和Oxone原位生成的高价碘物质。在这些条件下，各种羧酰胺的霍夫曼重排以高收率提供了相应的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo302375m

文献信息

• Noskov; Dergunov, Journal of applied chemistry of the USSR, 1984, vol. 57, # 6 pt 2, p. 1233 - 1236
  作者：Noskov、Dergunov

  DOI：——

  日期：——
• SANDERS, JOSEF;DIETERICH, DIETER
  作者：SANDERS, JOSEF、DIETERICH, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• US5130457A
  申请人：——

  公开号：US5130457A

  公开（公告）日：1992-07-14
• Siefken, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 562, p. 75,1114
  作者：Siefken

  DOI：——

  日期：——
• Hypervalent Iodine Catalyzed Hofmann Rearrangement of Carboxamides Using Oxone as Terminal Oxidant
  作者：Akira Yoshimura、Kyle R. Middleton、Matthew W. Luedtke、Chenjie Zhu、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo302375m

  日期：2012.12.21

  Hofmann rearrangement of carboxamides to carbamates using Oxone as an oxidant can be efficiently catalyzed by iodobenzene. This reaction involves hypervalent iodine species generated in situ from catalytic amount of PhI and Oxone in the presence of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) in aqueous methanol solutions. Under these conditions, Hofmann rearrangement of various carboxamides affords corresponding

  使用碘酮作为氧化剂，可将甲酰胺的霍夫曼重排成氨基甲酸酯可被碘苯有效地催化。该反应涉及在甲醇水溶液中在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）存在下由催化量的PhI和Oxone原位生成的高价碘物质。在这些条件下，各种羧酰胺的霍夫曼重排以高收率提供了相应的氨基甲酸酯。