dl-cis-1-(p-dimethylaminobenzoyl)aminoindan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dl-cis-1-(p-dimethylaminobenzoyl)aminoindan-2-ol
• 英文别名: 4-(dimethylamino)-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]benzamide
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: HPBINBHOMBEROP-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-cis-1-(p-dimethylaminobenzoyl)aminoindan-2-ol 在 盐酸 作用下， 以68%的产率得到(1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of amino alcohol derivatives with a chiral nucleophilic catalyst: access to enantiopure cyclic cis-amino alcoholsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b108753c/

  摘要：

  在手性亲核催化剂的作用下，外消旋环状顺式氨基醇衍生物在常温下可进行对映选择性（s = 10-21）的酰化动力学解析，从而得到对映纯的回收材料。

  DOI：

  10.1039/b108753c
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dl-cis-1-(p-dimethylaminobenzoyl)aminoindan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型N-4'-吡啶基-α-甲基脯氨酸衍生物的设计作为有效动力学分解醇的催化剂。

  摘要：

  研究了基于N-4'-吡啶基-α-甲基脯氨酸结构的新型手性酰化催化剂。一组31种化合物很容易制备，并且在外消旋醇33的动力学拆分中进行了筛选，在大多数情况下会导致高对映选择性。从获得的结果来看，催化剂和底物之间的氢键相互作用对于在催化酰化过程中提供高对映选择性似乎是必不可少的。为了更好地确定机​​理，还进行了其他溶剂依赖性和酸酐研究。这项工作已进一步扩展到对许多结构不同的醇的研究。特别是乙醇胺衍生物在动力学分辨率上是高效的底物（最高S = 18.8）。

  DOI：

  10.1021/jo026485m

文献信息

• Convenient method for the kinetic resolution of β-aminoalcohols
  作者：Béatrice Pelotier、Ghislaine Priem、Simon J.F. Macdonald、Mike S. Anson、Richard J. Upton、Ian B. Campbell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.111

  日期：2005.12

  A variety of easily removable protecting groups were tested in the kinetic resolution of N-protected beta-aminoalcohols using chiral catalysts derived from N-4'-pyridinyl-alpha-methyl proline. The trifluoroacetyl group was the most promising protecting group as it gave the highest selectivities with all alcohols tested and can easily be removed without loss of enantiomeric excess. This strategy constitutes a convenient method for the kinetic resolution of beta-aminoalcohols. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.