(2S,4S,5R)-2-methoxycarbonyl-4-methyl-5-phenyl-3-tert-butoxycarbonyloxazolidine | 185913-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-2-methoxycarbonyl-4-methyl-5-phenyl-3-tert-butoxycarbonyloxazolidine
• CAS: 185913-19-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: JZQWUCHUJOOHQZ-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-2-methoxycarbonyl-4-methyl-5-phenyl-3-tert-butoxycarbonyloxazolidine 、 甲基二苯基氧化膦 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2S,4S,5R)-2-[2-(Diphenyl-phosphinoyl)-acetyl]-4-methyl-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  与二苯基膦氧化物的不对称合成：双环缩醛和恶唑烷作为手性助剂

  摘要：

  描述了六个新颖的氧化膦手性助剂的合成。助剂由二苯基膦酰基（Ph 2 PO）基团和脯氨酸衍生的双环氨基缩醛或降麻黄碱衍生的恶唑烷组成。一种助剂用于合成旋光性β-羟基氧化膦。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00451-x
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R)-2-methoxycarbonyl-4-methyl-5-phenyl-3-tert-butoxycarbonyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  与二苯基膦氧化物的不对称合成：双环缩醛和恶唑烷作为手性助剂

  摘要：

  描述了六个新颖的氧化膦手性助剂的合成。助剂由二苯基膦酰基（Ph 2 PO）基团和脯氨酸衍生的双环氨基缩醛或降麻黄碱衍生的恶唑烷组成。一种助剂用于合成旋光性β-羟基氧化膦。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00451-x

文献信息

• Asymmetric synthesis with diphenylphosphine oxides: Bicyclic aminals and oxazolidines as chiral auxiliaries
  作者：Peter O'Brien、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00451-x

  日期：1996.12

  Syntheses of six novel phosphine oxide chiral auxiliaries are described. The auxiliaries are composed of the diphenylphosphinoyl (Ph2PO) group and either proline-derived bicyclic aminals or norephedrine-derived oxazolidines. One auxiliary is used in the synthesis of an optically active β-hydroxy phosphine oxide.

  描述了六个新颖的氧化膦手性助剂的合成。助剂由二苯基膦酰基（Ph 2 PO）基团和脯氨酸衍生的双环氨基缩醛或降麻黄碱衍生的恶唑烷组成。一种助剂用于合成旋光性β-羟基氧化膦。