苯硫威 | 62850-32-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 杀螨剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯硫威
• 中文别名: PANOCON(混剂)；S-4-(苯氧基丁基)-N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯；S-(4-苯氧基丁基)二甲基硫代氨基甲酸酯；S-(4-苯氧基丁基)N,H-二甲基硫代氨基甲酸酯；精恶唑禾草灵；芬硫克；排螨净；S-(4-苯氧基丁基)二甲基硫
• 英文名称: Fenothiocarb
• 英文别名: S-(4-phenoxybutyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 62850-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.36
• InChiKey: HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40.5℃
• 沸点：
  155 °C
• 密度：
  1.1414 (rough estimate)
• 溶解度：
  1.18e-04 M
• 蒸汽压力：
  1.25e-06 mmHg
• 保留指数：
  2136;2102.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R22,R50
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909053

制备方法与用途

应用范围

1. 适用作物：施用于柑橘时需注意，大剂量对某些苹果、棉花、桃子、瓜类、豆类、芸苔属等作物可能产生不良影响。
2. 使用方法与注意事项：具体操作请参照相关农业指导手册或咨询专业农技人员。

物理化学性质

• 折光率（nD20）1.4538
• 折光率（nD25）1.5176

合成方法 1,4-二氯丁烷的制备

• 反应物料：四氢呋喃、氯化锌、浓盐酸。
• 操作步骤：
  • 将四氢呋喃和氯化锌置于反应瓶中，滴加浓盐酸至50℃。
  • 升温至90～105℃并保持此温度反应15小时，在此过程中不断通入氯化氢气体维持体系的酸性。
  • 降温静置、分层后用饱和食盐水洗涤上层液体，并以硫酸镁干燥，最终减压蒸馏得到1,4-二氯丁烷。

4-氯丁基苯醚的制备

• 反应物料：苯酚和1,4-二氯丁烷。
• 操作步骤：
  • 将上述两种物质搅拌加热至100℃，滴入氢氧化钠水溶液反应3小时后冷却静置分层。
  • 上层液体用水洗干燥后再减压回收过量的1,4-二氯丁烷，并继续进行蒸馏得到目标产物。

N,N-二甲基硫代氨基甲酸钠的制备

• 反应物料：氢氧化钠、30%二甲胺水溶液。
• 操作步骤：
  • 将氢氧化钠溶解于水中冷却至5℃，加入适量的二甲胺气体直至重量增加15g。

苯硫威的合成

• 合成反应物：4-氯丁基苯醚、四丁基溴化铵、N,N-二甲基硫代氨基甲酸钠。
• 操作步骤：
  • 于60℃搅拌加热下，将上述原料与34%的N,N-二甲基硫代氨基甲酸钠溶液反应4小时后冷却，进行苯提取和干燥处理。

综述

苯硫威是一种广泛应用于农业领域的农药成分。其合成方法复杂但相对成熟，主要通过1,4-二氯丁烷为起始原料经过多步反应最终得到目标产物。在实际生产中还需注意控制反应条件以提高产率及产品质量。

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE OF SAME
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160081339A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A tetrazolinone compound of formula (1): wherein R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, etc.; R 3 represents a C1-C6 alkyl group, etc.; R 4 , R 5 , and R 6 each independently represents a hydrogen atom, etc.; A represents a C6-C16 aryl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group P, etc.; Q represents the following group Q1, etc.; and X represents an oxygen atom or a sulfur atom, has excellent control activity against pests.

  一种化学式（1）所示的四唑酮化合物： 其中R1和R2分别独立表示氢原子，等等； R3表示C1-C6烷基，等等；R4、R5和R6分别独立表示氢原子，等等；A表示一个C6-C16芳基，可选地具有来自P族等组的一个或多个原子或基团；Q表示以下Q1组等；以及 X表示氧原子或硫原子，对害虫具有出色的控制活性。
• [EN] BENZOTHIAZOLE CARBOXAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] BENZOTHIAZOLE CARBOXAMIDES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009157527A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  An amide compound of the formula (I): (wherein, R1 represents a hydrogen atom or fluorine atom and R2 represents a C1 to C6 linear alkyl group or linear (C1-C2 alkoxy)C2-C5 alkyl group.) has an excellent controlling effect on a plant disease.

  化合物的结构式（I）如下：（其中，R1代表氢原子或氟原子，R2代表C1到C6的直链烷基或直链（C1-C2烷氧基）C2-C5烷基。）对植物病害有出色的控制效果。