N-(6-甲酰基-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-乙酰胺 | 79835-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: N-(6-甲酰基-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-乙酰胺
• 英文名称: 2-acetylamino-4,5-methylenedioxybenzaldehyde
• 英文别名: N-(6-Formyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acetamide；N-(6-formyl-1,3-benzodioxol-5-yl)acetamide
• CAS: 79835-12-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• mdl: MFCD06739580
• 分子量: 207.186
• InChiKey: WTXGGRCXQNTYGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  431.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-甲酰基-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-乙酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methyl-2,3-dihydro-11bH-[1,3]dioxolo[4,5-g]thiazolo[3,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Narang,A.S. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1965, vol. 42, # 4, p. 220 - 224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 在 吡啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(6-甲酰基-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：呋喃[2'，3'：3,4]-环庚[1,2- b ]氯化吲哚鎓的合成

  摘要：

  从2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷甲烷或2-氨基芳基二呋喃甲烷甲烷经HCl甲醇溶液处理，详细阐述了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2- b ]吲哚氯化物的新合成方法。反应按三个步骤进行：再循环，分子内环化和歧化。在这种情况下，呋喃环参与构建吡咯和七元环。可以在类似条件下直接从2-乙酰氨基苯甲醛和2-甲基呋喃获得相同的盐，而无需分离相应的2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430315

文献信息

• An organic-base catalyzed asymmetric 1,4-addition of tritylthiol to <i>in situ</i> generated aza-<i>o</i>-quinone methides at the H₂O/DCM interface
  作者：Xianghui Liu、Kai Wang、Wengang Guo、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1039/c8cc09382b

  日期：——

  Based on an efficient method for in situ generation of N-o-QM species in the presence of a base, enantioselective catalytic conjugated additions of tritylthiol to in situ generated N-o-QMs are reported. Acid–base bifunctional organocatalyst 4c (10 mol%) enables these transformations with high stereoselectivities (up to 94% ee) using H2O/DCM as a solvent under mild conditions.

  基于在碱存在下原位产生N- o- QM物质的有效方法，报道了对苯三酚对映体选择性催化共轭加成到原位产生的N- o- QMs。酸碱双功能有机催化剂4c（10 mol％）使用H 2 O / DCM作为溶剂，在温和的条件下，可以实现高立体选择性（高达94％ee）的这些转化。
• Use of Substituted Acetamides for the Synthesis of 3-Substituted 2-Aminoquinolines
  作者：Mahendra D. Chordia、Sanjay N. Karmarkar、Shriniwas L. Kelkar、Murzban S. Wadia

  DOI：10.1055/s-1987-28080

  日期：——

  A novel two-step conversion of 2-aminobenzaldehydes to 3-substituted 2-diethylaminoquinolines utilizes a modified Friedländer reaction in which a substituted acetamide is used, for the first time, as a source of the C2 unit.

  一种新的两步转化方法将2-氨基苯甲醛转化为3-取代的2-二乙氨基喹啉，该方法首次采用改进的弗里德兰德反应，其中使用了取代的乙酰胺作为C2单元的来源。
• A Copper-Catalyzed Cascade Approach for the Synthesis of Dibenzo[<i>b,f</i> ]1,8-naphthyridine Derivatives
  作者：Bharath Kumar Villuri、Ashok Konala、Veerababurao Kavala、Trimurtulu Kotipalli、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201700546

  日期：2017.9.18

  The synthesis of some dibenzo[b,f]‐[1,8]naphthyridine derivatives in a cascade manner is reported. The reaction includes a Knovenagel condensation, the insertion of a nitrile and an alkyne into an N–H bond and an oxidation/oxidative C–C bond cleavage sequence in the presence of copper iodide. The key 1,8‐naphthyridine core was constructed in a cascade manner during the course of the reaction itself

  据报道以级联方式合成了一些二苯并[ b，f ]-[1,8]萘啶衍生物。该反应包括Knovenagel缩合反应，在碘化铜存在下，将腈和炔插入到NH键中，以及氧化/氧化CC键的裂解顺序。关键的1,8-萘啶核心是在反应过程中以级联方式构建的，可以轻松制备各种二苯并[ b，f ]-[1,8]萘啶衍生物。
• COMPOUND CAPABLE OF INHIBITING 17-BETA HYDROXYSTERIOD DEHYDROGENASE
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20100286204A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  There is provided a compound having Formula I wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are independently selected from (a) H, (b) R 13 , —OC(R 13 ) 3 , —OCH(R 13 ) 2 , —OCH 2 R 13 , C(R 13 ) 3 , —CH(R 13 ) 2 , or —CH 2 R 13 wherein R 13 is a halogen; (c) —CN; (d) optionally substituted alkyl, (e) optionally substituted heteroalkyl; (f) optionally substituted aryl; (g) optionally substituted heteroaryl; (h) optionally substituted arylalkyl; (i) optionally substituted heteroarylalkyl; (j) hydroxy; (k) alkoxy; (l) aryloxy; (m) —SO 2 -alkyl; and (n) —N(R 14 )C(O)R 15 , wherein R 14 and R 15 are independently selected from H and hydrocarbyl, wherein the optional substituents of (d) (e) (f) (h) and (i) are selected from the group consisting of: C 1-6 alkyl, halo, cyano, nitro, haloalkyl, hydroxy, C 1-6 alkoxy, carboxy, carboxyalkyl, carboxamide, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, sulfonyl, sulfonamido, aryl and heteroaryl; wherein n and p are independently selected from 0 and 1; X is an optional group selected from O, S, S=0, S(═O) 2 , C═O, S(═O) 2 NR 16 , C═ONR 17 , NR 18 , in which R 16 , R 17 , and R 18 are independently selected from H and hydrocarbyl, R 10 is selected from H and hydrocarbyl, R 11 is selected from CR 19 R 20 and C═O, in which R 19 and R 20 are independently selected from H and hydrocarbyl, R 12 is selected from a substituted five or six membered carbon rings optionally containing one or more hetero atoms selected from N, S, and O and optionally having fused thereto a further ring, and wherein the one or more substituents are selected from hydrocarbyl groups.

  提供了一种化合物，其具有以下化学式I，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9分别独立地选择自(a) H、(b) R13、-OC(R13)3、-OCH(R13)2、-OCH2R13、C(R13)3、-CH(R13)2或-CH2R13，其中R13是卤素；(c) -CN；(d) 可选取代的烷基；(e) 可选取代的杂环烷基；(f) 可选取代的芳基；(g) 可选取代的杂芳基；(h) 可选取代的芳基烷基；(i) 可选取代的杂芳基烷基；(j) 羟基；(k) 烷氧基；(l) 芳氧基；(m) -SO2-烷基；和(n) -N(R14)C(O)R15，其中R14和R15独立地选择自H和烃基，(d)、(e)、(f)、(h)和(i)的可选取代基团选择自以下群中的一种：C1-6烷基、卤素、氰基、硝基、卤代烷基、羟基、C1-6烷氧基、羧基、羧基烷基、羧酰胺基、巯基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、磺酰基、磺酰胺基、芳基和杂芳基；其中n和p独立地选择自0和1；X是可选的基团，选择自O、S、S=0、S(═O)2、C═O、S(═O)2NR16、C═ONR17、NR18，其中R16、R17和R18独立地选择自H和烃基，R10选择自H和烃基，R11选择自CR19R20和C═O，其中R19和R20独立地选择自H和烃基，R12选择自可选取代的含有一个或多个杂原子(N、S和O)的取代的五元或六元碳环，且可选择进一步融合环，其中一个或多个取代基团选择自烃基团。
• Ahuja, Jaimala R.; Sayed, Alim A.; Kelkar, Shriniwas L., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 16, p. 1951 - 1958
  作者：Ahuja, Jaimala R.、Sayed, Alim A.、Kelkar, Shriniwas L.、Wadia, Murzban S.

  DOI：——

  日期：——