(S)-(-)-α-3-methylphenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-α-3-methylphenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-(3-methylphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: DJMCHRHDBXVQLL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-α-3-methylphenylalanine amide 在 amidase-containing Rhodococcus sp. AJ₂₇₀ 、 nitrile hydratase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (S)-(-)-α-3-methylphenylalanine amide 、 (R)-(+)-α-3-methylphenylalanine amide 、 (S)-(-)-α-3-methylphenylalanine 、 (R)-(+)-α-3-methylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  高效对映纯α-烷基化芳基甘氨酸和酰胺的高效生物催化合成

  摘要：

  包括1-氨基-1-氨基甲酰基-1,2,3,4-四氢萘在内的许多外消旋α-烷基芳基甘氨酸酰胺在非常温和的条件下进行了有效的生物催化水解，得到相应的（S）-α-烷基芳基甘氨酸和（R）- α-烷基芳基甘氨酸酰胺具有优异的收率，对映体过量高于99.5％。生物催化动力学拆分的反应速率和对映选择性都强烈取决于取代基的性质和底物苯环上的取代方式。相反，在含腈水化酶/酰胺酶的微生物红球菌的催化下，未观察到源自苯乙酮的Strecker腈的有效生物转化。sp。AJ270全细胞催化剂。结合酰胺的化学水解，该生物转化过程从容易获得的外消旋酰胺提供了两种对映体形式的α-取代的芳基甘氨酸的有效合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303219