2-methyl-1-phenyl-propan-1-one; sodium enolate | 27557-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-propan-1-one; sodium enolate
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-prop-1-en-1-ol; sodium salt；Sodium;2-methyl-1-phenylprop-1-en-1-olate；sodium;2-methyl-1-phenylprop-1-en-1-olate
• CAS: 27557-76-2
• 化学式: C₁₀H₁₁O*Na
• 分子量: 170.187
• InChiKey: FXLLCOGZAHFRBT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-propan-1-one; sodium enolate 、 苯甲醇 在 diphenyl sulfide bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到4-phenylpivalophenone
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸酐和二苯亚砜对烯醇钠进行简单的一锅苄化。

  摘要：

  报道了衍生自丙二酸甲酯，β-酮酸酯，β-氰基酯，β-氰基砜，酮和羧酸酯的各种烯醇钠的简单的一锅C-苄基化。通过用二苯硫醚双（三氟甲磺酸盐）（衍生自三氟甲磺酸酐和二苯亚砜）处理各种苄醇而形成的烷氧基二苯s盐的反应进行得很顺利，并且以高至高收率获得了相应的C-苄基化产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.476

文献信息

• A Facile One-pot Benzylation of Sodium Enolates Using Trifluoromethansulfonic Anhydride and Diphenyl Sulfoxide
  作者：Tomofumi Takuwa、Jim Yoshitaka Onishi、Jun-ichi Matsuo、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.8

  日期：2004.1

  A facile one-pot C-benzylation of various sodium enolates derived from methyl malonate, beta-ketoesters, a beta-cyanoester, a beta-cyanosulfone, ketones and a carboxylic ester is reported. Reaction of alkoxydiphenylsulfonium salts formed by treating various benzyl alcohols with diphenyl sulfide bis(trifluoromethanesulfonate) (derived from trifluoromethanesulfonic anhydride and diphenyl sulfoxide) proceeded

  报道了衍生自丙二酸甲酯、β-酮酯、β-氰基酯、β-氰基砜、酮和羧酸酯的各种烯醇钠的简便的一锅 C-苄基化。各种苄醇与二苯硫醚双（三氟甲磺酸盐）（衍生自三氟甲磺酸酐和二苯亚砜）反应生成的烷氧基二苯锍盐反应顺利进行，得到相应的C-苄基化产物，收率良好至高。