methyl [3-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene](4-hydroxyphenyl)acetate | 54805-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl [3-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene](4-hydroxyphenyl)acetate
• 英文别名: methyl atromentate；methyl 4,4'-dihydroxypulvinate；4,4'-Dihydroxyvulpinsaeure；4.4'-Dihydroxy-pulvinic-acid-methylester；methyl (2E)-2-[3-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxofuran-2-ylidene]-2-(4-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 54805-70-8
• 化学式: C₁₉H₁₄O₇
• 分子量: 354.316
• InChiKey: SOSJSALYYQBFMJ-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [3-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene](4-hydroxyphenyl)acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到atromentic acid
  参考文献：
  名称：

  通过苄基化中间体的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联合成 Pulvinic Acid 和 Norbadione A 类似物

  摘要：

  可以通过官能化芳基硼酸酯与适当的乙烯基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备叶绿酸和降冰片二酮 A 类似物，其中羟基官能团用甲基或苄基保护，后者在合成序列结束。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500837
• 作为产物：
  描述：

  methyl [3-benzyloxy-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene](4-benzyloxyphenyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以99%的产率得到methyl [3-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene](4-hydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过苄基化中间体的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联合成 Pulvinic Acid 和 Norbadione A 类似物

  摘要：

  可以通过官能化芳基硼酸酯与适当的乙烯基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备叶绿酸和降冰片二酮 A 类似物，其中羟基官能团用甲基或苄基保护，后者在合成序列结束。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500837

文献信息

• Uncatalyzed Reaction of Silyl Ketene Acetals with Oxalyl Chloride:  A Straightforward Preparation of Symmetrical Pulvinic Acids
  作者：Benoît Heurtaux、Claude Lion、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo048403v

  日期：2005.2.1

  natural pulvinic acids were synthesized. Silyl ketene acetals derived from methyl arylacetates (4 equiv) reacted with oxalyl chloride at −78 °C, without the need of adding a catalyst. After treatment of the crude diketones with DBU and acidification with hydrochloric acid, symmetrical pulvinic acids methyl esters were obtained. Saponification of the methyl esters afforded the corresponding pulvinic acids

  合成了几种天然的戊二酸。衍生自芳基乙酸甲酯（4当量）的甲硅烷基乙烯酮缩醛与草酰氯在-78°C下反应，无需添加催化剂。在用DBU处理粗制二酮并用盐酸酸化后，获得对称的pulvinic酸甲酯。甲酯的皂化反应可从草酰氯的总产率中获得60-70％的相应的pulvinic酸。
• Synthesis of Pulvinic Acid and Norbadione A Analogues by Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Benzylated Intermediates
  作者：Marine Desage-El Murr、Stéphanie Nowaczyk、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/ejoc.200500837

  日期：2006.3

  Pulvinic acid and norbadione A analogues can be prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling of functionalized arylboronic esters with appropriate vinyl triflates, in which the hydroxy functions are protected either with methyl or benzyl groups, the latter being cleaved in a more reliable fashion at the end of the synthetic sequence. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  可以通过官能化芳基硼酸酯与适当的乙烯基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备叶绿酸和降冰片二酮 A 类似物，其中羟基官能团用甲基或苄基保护，后者在合成序列结束。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)