dimethyl 2'-methylfluorene-9-spiro-3'(2'H)-isoxazole-4',5'-dicarboxylate | 65273-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: dimethyl 2'-methylfluorene-9-spiro-3'(2'H)-isoxazole-4',5'-dicarboxylate
• 英文别名: 2'-methyl-spiro[fluorene-9,3'-isoxazole]-4',5'-dicarboxylic acid dimethyl ester；4',5'-dimethyl 2'-methyl-2'H-spiro[fluorene-9,3'-[1,2]oxazole]-4',5'-dicarboxylate；dimethyl 2-methylspiro[1,2-oxazole-3,9'-fluorene]-4,5-dicarboxylate
• CAS: 65273-12-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: DAJBBSLBNCXVEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基芴-9-亚胺 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl 2'-methylfluorene-9-spiro-3'(2'H)-isoxazole-4',5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  的醌亚胺环加成反应Ñ -oxides和fluorenoneimine的Ñ氧化物：环外硝酮的共轭与吸电子环

  摘要：

  N-苯基-对-苯并醌亚胺N-氧化物通常在1，3-偶极环加成反应中不反应，但是与乙炔二羧酸酯一起生成吲哚酮，其由初始加合物通过重排形成，该重排需要烷氧基羰基迁移。衍生自蒽醌的类似硝酮可与多种1,3-双极性亲和剂产生未重排的加合物。单取代的炔烃和烯烃得到4-取代的异恶唑啉和-异恶唑烷。芴酮亚胺N-氧化物的行为类似。我们还描述了一些二苯环丙烯酮的反应，这些反应是为了制备环丙烯酮亚胺N-氧化物而进行的。

  DOI：

  10.1039/p19810000712

文献信息

• Gettins,A.F. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1849 - 1855
  作者：Gettins,A.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DAMAVANDY J. A.; JONES R. A. Y., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 3, 712-717
  作者：DAMAVANDY J. A.、 JONES R. A. Y.

  DOI：——

  日期：——
• GETTINS A. F.; STOKES D. P.; TAYLOR G. A.; JUDGE C. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 16, 1849-1855
  作者：GETTINS A. F.、 STOKES D. P.、 TAYLOR G. A.、 JUDGE C. B.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition reactions of quinoneimine N-oxides and of fluorenoneimine N-oxide: exocyclic nitrones conjugated with electron-withdrawing rings
  作者：Jaffar A. Damavandy、Richard A. Y. Jones

  DOI：10.1039/p19810000712

  日期：——

  N-Phenyl-p-benzoquinoneimine N-oxide is generally unreactive in 1,3-dipolar cycloaddition reactions, but with acetylenedicarboxylate esters it gives indolones, formed from the initial adducts by a rearrangement which entails an alkoxycarbonyl migration. The analogous nitrone derived from anthraquinone gives unrearranged adducts with a variety of 1,3-dipolarophiles; monosubstituted alkynes and alkenes

  N-苯基-对-苯并醌亚胺N-氧化物通常在1，3-偶极环加成反应中不反应，但是与乙炔二羧酸酯一起生成吲哚酮，其由初始加合物通过重排形成，该重排需要烷氧基羰基迁移。衍生自蒽醌的类似硝酮可与多种1,3-双极性亲和剂产生未重排的加合物。单取代的炔烃和烯烃得到4-取代的异恶唑啉和-异恶唑烷。芴酮亚胺N-氧化物的行为类似。我们还描述了一些二苯环丙烯酮的反应，这些反应是为了制备环丙烯酮亚胺N-氧化物而进行的。