(2,5-Dimethyl-4-methylsulfonyloxycyclohexyl) methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2,5-Dimethyl-4-methylsulfonyloxycyclohexyl) methanesulfonate
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆S₂
• 分子量: 300.4
• InChiKey: OOORIBKDPKOAFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN OXIRANE, AZIRIDINE OR CYCLOPROPANE
  申请人：Avecia Limited

  公开号：EP0983236A2

  公开（公告）日：2000-03-08
• US6559323B1
  申请人：——

  公开号：US6559323B1

  公开（公告）日：2003-05-06
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN OXIRANE, AZIRIDINE OR CYCLOPROPANE<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT DE PREPARER DE L'OXIRANE, DE L'AZIRIDINE ET DU CYCLOPROPANE
  申请人：——

  公开号：WO1998051666A2

  公开（公告）日：1998-11-19

  [EN] A process for the preparation of an oxirane, aziridine or cyclopropane of formula (I) wherein X is oxygen, NR<4> or CHR<5>; R<1> is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, heterocyclic or cycloalkyl; R<2> is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, CO2R<8>, CHR<14>NHR<13>, heterocyclic or cycloalkyl; or R<1> and R<2> join together to form a cycloalkyl ring; R<3> and R<10> are, independently, hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, CO2R<8>, R<8>3Sn, CONR<8>R<9>, trialkylsilyl or triarylsilyl; R<4> is an electron withdrawing group; R<5> is alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaromatic, SO2R<8>, SO3R<8>, COR<8>, CO2R<8>, CONR<8>R<9>, PO(R<8>)2, PO(OR<8>)2 or CN; R<8> and R<9> are independently alkyl or aryl; and R<13> and R<14> are independently hydrogen, alkyl or aryl is provided. The process comprises degrading a compound of the formula (II), (IIa), (IIb) or (IIc), wherein R<3> and R<10> are as defined above; Y is a cation; depending on the nature of Y, r is 1 or 2; and L is a suitable leaving group, to form a diazo compound. The diazo compound is reacted with a suitable transition metal catalyst, and the product thereof reacted with a sulphide of the formula SR<6>R<7>, wherein R<6> and R<7> are independently alkyl, aryl or heteroaromatic, or R<6> and R<7> join together to form an optionally substituted ring which optionally includes an additional heteroatom. This product is then reacted with an aldehyde, ketone, imine or alkene.
  [FR] L'invention concerne un procédé permettant de préparer de l'oxirane, de l'aziridine et du cyclopropane, de formule (I), dans laquelle X est oxygène, NR<4> ou CHR<5>; R<1> est hydrogène, alkyle, aryle, ou un noyau hétéroaromatique, hétérocyclique ou cycloalkyle; R<2> est hydrogène, alkyle, aryle, un noyau hétéroaromatique, CO2R<8>, CHR<14>NHR<13>, un noyau hétérocyclique ou cycloalkyle; ou bien R<1> et R<2> forment ensemble un noyau cycloalkyle; R<3> et R<10> sont indépendamment hydrogène, alkyle, aryle, un noyau hétéroaromatique, CO2R<8>, R<8>3Sn, CONR<8>R<9>, trialkylsilyle ou triarylsilyle; R<4> est un groupe accepteur d'électrons; R<5> est alkyle, cycloalkyle, aryle, un noyau hétéroaromatique, SO2R<8>, SO3R<8>, COR<8>, CO2R<8>, CONR<8>R<9>, PO(R<8>)2, PO(OR<8>)2 ou CN; R<8> et R<9> sont indépendamment alkyle ou aryle; et R<13> et R<14> sont indépendamment hydrogène, alkyle ou aryle. Le procédé comprend la dégradation d'un composé de formule (II), (IIa), (IIb) ou (IIc), dans laquelle R<3> et R<10> sont tels que définis ci-dessus; Y est un cation; suivant la nature de Y, r est 1 ou 2; et L est un groupe nucléofuge convenable; pour former un composé diazoïque. On fait réagir ce dernier avec un catalyseur approprié, contenant un métal de transition, puis on fait réagir le produit obtenu avec un sulfure de la formule SR<6>R<7>, dans laquelle R<6> et R<7> sont indépendamment alkyle, aryle ou un groupe hétéroaromatique, ou bien R<6> et R<7> forment ensemble un noyau éventuellement substitué renfermant éventuellement un hétéroatome supplémentaire. On fait ensuite réagir ce produit avec un aldéhyde, une cétone, une imine ou un alcène.