N-(7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基)-L-脯氨酸 | 81432-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基)-L-脯氨酸
• 英文名称: L-Proline, 1-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-
• 英文别名: (2S)-1-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 81432-12-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₅
• 分子量: 278.224
• InChiKey: KKWDSQYPOCTRRA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: hydrochloric acid (7647-01-0))
• 沸点：
  562.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.623±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基)-L-脯氨酸 在 borate buffer 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 7-Nitro-4-benzofurazanol
  参考文献：
  名称：

  Gladilovich, D. B.; Gromova, E. A., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 4.2, p. 622 - 625

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2,1,3-苯并恶二唑 在 sodium nitrate 、 硫酸 、 Na2B4O7*10H2O 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.07h， 生成 N-(7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用NBD氟化物（NBD-F）改进了4-氨基-7-硝基苯-2,1,3-恶二唑的合成

  摘要：

  7-硝基苯-2,1,3-恶二唑（NBD）单元是一种非常有用的荧光标签，在生物学中具有广泛的应用。该NBD组的安装通常通过S前进Ñ胺和NBD卤化物之间的Ar反应。在本文中，我们证明NBD-F 1的收率明显高于NBD-Cl 2，并且在二甲基甲酰胺中于23°C过夜的三乙胺是该反应的广泛适用条件。特别地，现在可以用NBD-F以75％的产率制备高度有用的荧光碳水化合物2-NBD-葡糖胺（2-NBDG，3），而用NBD-C为12％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.111

文献信息

• One-Pot Fluorescent Labeling Protocol for Complex Hydroxylated Bioactive Natural Products
  作者：Saikat Haldar、Santosh Kumar、Swati P. Kolet、Harshal S. Patil、Dhiraj Kumar、Gopal C. Kundu、Hirekodathakallu V. Thulasiram

  DOI：10.1021/jo401559t

  日期：2013.10.18

  Tagging of small bioactive molecules with a fluorophore is a highly sensitive method to trace their cellular activities through real-time visual information. Here we disclose a 7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazole (NBD)-based, high-yielding, one-pot labeling protocol for hydroxylated molecules using Yamaguchi coupling as the key reaction. This methodology was successfully applied on several sensitive and complex hydroxylated bioactive compounds including 7-deacetylazadiradione, simvastatin, camptothecin, andrographolide, cinchonine, beta-dihydroartemisinin, and azadirachtin A. Further, utility of this protocol was illustrated on the cytotoxic activity of azadiradione derivatives against several cancer cell lines through cell imaging of two qualified fluorescent probes.
• Derivatization with 4-chloro-7-nitrobenzofurazan for liquid chromatographic determination of hydroxyproline in collagen hydrolysate
  作者：Martin. Ahnoff、Inger. Grundevik、Anders. Arfwidsson、Jan. Fonselius、Bengt-Arne. Persson

  DOI：10.1021/ac00226a024

  日期：1981.3.1
• IMAI, KAZUHIRO;TSUKAMOTO, YUKIE;UZU, SONOKO;KANDA, SUSUMU;TOYOOKA, TOSHIM+, ANAL. CHIM. ACTA, 223,(1989) N, C. 299-308
  作者：IMAI, KAZUHIRO、TSUKAMOTO, YUKIE、UZU, SONOKO、KANDA, SUSUMU、TOYOOKA, TOSHIM+

  DOI：——

  日期：——
• SUMIYOSHI, KOICHI;MURAKITA, HIROYUKI, SIMADZU XERON, 47,(1990) N, S. 295-300
  作者：SUMIYOSHI, KOICHI、MURAKITA, HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——